1-methyl-5-phenyl-1,3-dihydronaphtho<2,3-e><1,4>diazepin-2-one | 4025-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 1-methyl-5-phenyl-1,3-dihydronaphtho<2,3-e><1,4>diazepin-2-one
• 英文别名: 1-Methyl-5-phenyl-1.3-dihydro-2H-naphtho<2.3-e>-1.4-diazepin-2-on；1-methyl-5-phenyl-1,3-dihydro-naphtho[2,3-e][1,4]diazepin-2-one；1-methyl-5-phenyl-3H-benzo[h][1,4]benzodiazepin-2-one
• CAS: 4025-05-2
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O
• 分子量: 300.36
• InChiKey: AJHPSUZJBIEASQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-amino-3-benzoylnaphthalene 在 氨 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 11.17h， 生成 1-methyl-5-phenyl-1,3-dihydronaphtho<2,3-e><1,4>diazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  用作苯并二氮杂receptor受体激动剂药效团的探针的苯并融合的苯并二氮杂pine的合成。

  摘要：

  描述了苯并稠合的苯并二氮杂1-6的合成和体外评估。这些“分子尺度”用于探查苯并二氮杂receptor受体（BzR）裂口中亲脂性口袋L2的空间尺寸，并确定L2占用对激动剂活性的影响。在合成的新类似物中，7,8-苯并稠合的苯并二氮杂6 6对BzR表现出中等程度的亲和力（IC50 = 55 nM），并同时显示抗惊厥药（ED50约15 mg / kg）和肌肉松弛剂（ED50约15 mg / kg）。 kg）活动。如预期的那样，2和4与相互作用的排斥区S1和S2相互作用，并且对BzR表现出低亲和力。这些分子尺度的刚性（尤其是图7中的6）已被用来探测L2的深度。此外，

  DOI：

  10.1021/jm00032a007

文献信息

• Synthesis of benzo-fused benzodiazepines employed as probes of the agonist pharmacophore of benzodiazepine receptors
  作者：Weijiang Zhang、Konrad F. Koehler、Bradford Harris、Phil Skolnick、James M. Cook

  DOI：10.1021/jm00032a007

  日期：1994.3

  in vitro evaluation of benzo-fused benzodiazepines 1-6 are described. These "molecular yardsticks" were employed to probe the spatial dimensions of the lipophilic pocket L2 in the benzodiazepine receptor (BzR) cleft and to determine the effect of occupation of L2 with respect to agonist activity. Of the new analogs synthesized, the 7,8-benzo-fused benzodiazepine 6 displayed moderately high affinity

  描述了苯并稠合的苯并二氮杂1-6的合成和体外评估。这些“分子尺度”用于探查苯并二氮杂receptor受体（BzR）裂口中亲脂性口袋L2的空间尺寸，并确定L2占用对激动剂活性的影响。在合成的新类似物中，7,8-苯并稠合的苯并二氮杂6 6对BzR表现出中等程度的亲和力（IC50 = 55 nM），并同时显示抗惊厥药（ED50约15 mg / kg）和肌肉松弛剂（ED50约15 mg / kg）。 kg）活动。如预期的那样，2和4与相互作用的排斥区S1和S2相互作用，并且对BzR表现出低亲和力。这些分子尺度的刚性（尤其是图7中的6）已被用来探测L2的深度。此外，