(S)-3-methylhex-5-yn-1-ol | 214260-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-3-methylhex-5-yn-1-ol
• 英文别名: (3S)-3-methylhex-5-yn-1-ol
• CAS: 214260-97-6
• 化学式: C₇H₁₂O
• 分子量: 112.172
• InChiKey: YEZSJZJAVVOCRN-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-methylhex-5-yn-1-ol 在 正丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 生成 (E,4S,10R,11R,13S)-14-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-10-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4,11,13-trimethyl-1-trimethylsilyltetradec-7-en-1-yn-6-one
  参考文献：
  名称：

  氮杂螺酸的合成研究：构建 FGHI 环系的关键中间体的合成

  摘要：

  描述了氮杂螺酸的 FGHI 环系统的关键中间体的高度立体选择性和收敛方法。该合成以构建 C27-C33 片段的去对称化策略、C33-C34 键形成的 Masamune-Roush 偶联条件和 Sharpless 不对称二羟基化为关键步骤为特征。这种合成路线的一个更重要的特点是我们可以通过改变不对称硼氢化条件和戊内酯来合成 FGHI 环系统的其他对映异构体。

  DOI：

  10.1055/s-2007-985585
• 作为产物：
  描述：

  (4R,2''RS)-4-methyl-6-(2-tetrahydropyranyloxy)1-hexyne 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-3-methylhex-5-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Oxazoline N-Oxide-Mediated [2 + 3] Cycloadditions: Application to a Total Synthesis of the Hypocholesterolemic Agent 1233A

  摘要：

  Oxetanone 1233A1 has been synthesized in 22 steps and 3.43% overall yield from 3-methylglutaric anhydride. Asymmetric carbon at C-7 was introduced by a diastereoselective esterification of 3-methylglutaric anhydride, whereas the two asymmetric carbons at C-2' and C-3' were controlled by an asymmetric [2 +/- 3] cycloaddition using camphor-derived oxazoline N-oxide as dipole.

  DOI：

  10.1021/jo980813u

文献信息

• A Ring Closing Metathesis Approach to the Formal Synthesis of (+)‐Callyspongiolide
  作者：Kwang‐Yoon Ko、Zoe E. Wilson、Daniel P. Furkert、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1002/cctc.202001139

  日期：2020.11.19

  An enantioselective synthesis of macrocyclic core of (+)‐callyspongiolide is described, constituting a formal synthesis of this natural product. The synthetic strategy constructs the 14‐membered macrocyclic domain via Yamaguchi esterification followed by a challenging ring‐closing metathesis (RCM) to effect the final formation of the macrolactone.

  描述了对映体选择性合成（+）-allyspongiolide大环核，构成了该天然产物的形式合成。合成策略是通过Yamaguchi酯化反应构建具有14个成员的大环结构域，然后通过具有挑战性的闭环复分解（RCM）来实现大内酯的最终形成。
• Exo-Selective Reductive Macrocyclization of Ynals
  作者：Hengbin Wang、Solymar Negretti、Allison R. Knauff、John Montgomery

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00381

  日期：2015.3.20

  A general protocol for the highly exo-selective macrocyclization of ynals using a nickel/N-heterocyclic carbene catalyst system has been developed. A series of 10- to 21-membered macrocycles bearing an exomethylene substituent was synthesized in good yields with excellent regioselectivity (exo/endo >95:5). Very high levels of long-range diastereocontrol can also be achieved for some classes of macrocycles. Complementary to previously reported endo-selective macrocyclizations, this method provides accesses to exoalkylidene macrocycles from simple ynals in high selectivity.