2-aminopyrazolo[1,5-a]pyridine-3-carboxylic acid | 1542020-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并吡啶类
• 英文名称: 2-aminopyrazolo[1,5-a]pyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 1542020-25-6
• 化学式: C₈H₇N₃O₂
• 分子量: 177.162
• InChiKey: RHCQAYGOILGISB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙氧基-3-氨基吡啶 、 2-aminopyrazolo[1,5-a]pyridine-3-carboxylic acid 在 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 16.08h， 以50%的产率得到2-amino-N-(4-ethoxypyridin-3-yl)pyrazolo[1,5-a]pyridine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  COMPOUNDS USEFUL AS INHIBITORS OF ATR KINASE

  摘要：

  本发明涉及作为ATR蛋白激酶抑制剂有用的化合物。该发明还涉及包括本发明化合物的药学上可接受的组合物；使用本发明化合物治疗各种疾病、疾病和症状的方法；制备本发明化合物的方法；制备本发明化合物的中间体；以及在体外应用中使用化合物的方法，例如在生物和病理现象中研究激酶；介导这些激酶的细胞内信号传导途径的研究；以及新激酶抑制剂的比较评估。本发明的化合物由式I-A和式I-B表示：或药学上可接受的盐，其中变量如本文所定义。

  公开号：

  US20150158868A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡唑并[1,5-a]吡啶-3-甲腈 在 盐酸 、 甲醇 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 145.0h， 生成 2-aminopyrazolo[1,5-a]pyridine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND USES THEREOF
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本文描述了调节激酶活性，包括PI3激酶活性的化合物和制药组合物，以及与激酶活性，包括PI3激酶活性相关的疾病和病症的治疗方法、化合物和制药组合物。

  公开号：

  WO2017214269A1

文献信息

• [EN] COMPOUNDS USEFUL AS INHIBITORS OF ATR KINASE<br/>[FR] COMPOSÉS UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA KINASE ATR
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2015084384A1

  公开（公告）日：2015-06-11

  The present invention relates to compounds useful as inhibitors of ATR protein kinase. The invention also relates to pharmaceutically acceptable compositions comprising the compounds of this invention; methods of treating of various diseases, disorders, and conditions using the compounds of this invention; processes for preparing the compounds of this invention; intermediates for the preparation of the compounds of this invention; and methods of using the compounds in in vitro applications, such as the study of kinases in biological and pathological phenomena; the study of intracellular signal transduction pathways mediated by such kinases; and the comparative evaluation of new kinase inhibitors. The compounds of this invention are represented by formula (I-A) and formula (I-B); or a pharmaceutically acceptable salt, wherein the variables are as defined herein.

  本发明涉及作为ATR蛋白激酶抑制剂有用的化合物。该发明还涉及包括本发明化合物的药学上可接受的组合物；使用本发明化合物治疗各种疾病、疾病和症状的方法；制备本发明化合物的方法；制备本发明化合物的中间体；以及在体外应用中使用化合物的方法，例如在生物和病理现象中研究激酶；介导这些激酶的细胞内信号传导途径的研究；以及新激酶抑制剂的比较评估。本发明的化合物由式(I-A)和式(I-B)或药学上可接受的盐表示，其中变量如本文所定义。
• Discovery of a Selective Phosphoinositide-3-Kinase (PI3K)-γ Inhibitor (IPI-549) as an Immuno-Oncology Clinical Candidate
  作者：Catherine A. Evans、Tao Liu、André Lescarbeau、Somarajan J. Nair、Louis Grenier、Johan A. Pradeilles、Quentin Glenadel、Thomas Tibbitts、Ann M. Rowley、Jonathan P. DiNitto、Erin E. Brophy、Erin L. O’Hearn、Janid A. Ali、David G. Winkler、Stanley I. Goldstein、Patrick O’Hearn、Christian M. Martin、Jennifer G. Hoyt、John R. Soglia、Culver Cheung、Melissa M. Pink、Jennifer L. Proctor、Vito J. Palombella、Martin R. Tremblay、Alfredo C. Castro

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.6b00238

  日期：2016.9.8

  Optimization of isoquinolinone PI3K inhibitors led to the discovery of a potent inhibitor of PI3K-γ (26 or IPI-549) with >100-fold selectivity over other lipid and protein kinases. IPI-549 demonstrates favorable pharmacokinetic properties and robust inhibition of PI3K-γ mediated neutrophil migration in vivo and is currently in Phase 1 clinical evaluation in subjects with advanced solid tumors.

  异喹啉酮PI3K抑制剂的优化导致发现了一种有效的PI3K-γ抑制剂（26或IPI-549），其选择性是其他脂质和蛋白激酶的100倍以上。IPI-549在体内表现出良好的药代动力学特性和对PI3K-γ介导的嗜中性粒细胞迁移的强烈抑制，目前正处于晚期实体瘤患者的1期临床评估中。
• Heterocyclic compounds and uses thereof
  申请人：Infinity Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US10919914B2

  公开（公告）日：2021-02-16

  Compounds and pharmaceutical compositions that modulate kinase activity, including PI3 kinase activity, and compounds, pharmaceutical compositions, and methods of treatment of diseases and conditions associated with kinase activity, including PI3 kinase activity, are described herein.

  本文描述了调节激酶活性（包括 PI3 激酶活性）的化合物和药物组合物，以及治疗与激酶活性（包括 PI3 激酶活性）相关的疾病和病症的化合物、药物组合物和方法。
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：Infinity Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20190135833A1

  公开（公告）日：2019-05-09

  Compounds and pharmaceutical compositions that modulate kinase activity, including PI3 kinase activity, and compounds, pharmaceutical compositions, and methods of treatment of diseases and conditions associated with kinase activity, including PI3 kinase activity, are described herein.