3-(2,4-dichlorophenyl)-5-hydroxymethylisoxazole | 215319-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2,4-dichlorophenyl)-5-hydroxymethylisoxazole
• 英文别名: (3-(2,4-dichlorophenyl)isoxazol-5-yl)methanol；3-(2,4-Dichlorophenyl)isoxazole-5-methanol；[3-(2,4-dichlorophenyl)-1,2-oxazol-5-yl]methanol
• CAS: 215319-12-3
• 化学式: C₁₀H₇Cl₂NO₂
• 分子量: 244.077
• InChiKey: VTWFENVOSDJQCR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-116 °C
• 沸点：
  395.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.448±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,4-dichlorophenyl)-5-hydroxymethylisoxazole 在 jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.5h， 以99%的产率得到3-(2,4-dichlorophenyl)-5-isoxazolylcarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型取代的5-异恶唑青霉素的简明合成和抗菌活性

  摘要：

  描述了一系列新的 5-异恶唑青霉素的合成，它们是通过将取代的异恶唑与 6-APA 偶联获得的。还研究了使用铜 (I) 作为催化剂通过 1,3-偶极环加成反应大规模合成 3,5-二取代异恶唑。对代表性化合物进行了抗微生物活性测定，显示出对革兰氏阴性菌令人满意的抗微生物活性。

  DOI：

  10.1002/jccs.200700092
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯甲醛肟 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-(2,4-dichlorophenyl)-5-hydroxymethylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  Substituted Tetrahydropyrrolo[2,1-b]oxazol-5(6H)-ones and Tetrahydropyrrolo[2,1-b]thiazol-5(6H)-ones as Hypoglycemic Agents

  摘要：

  A series of substituted tetrahydropyrrolo[2,1-b]oxazol-5(6H)-one and tetrahydropyrrolo[2,1-b]thiazol-5(6H)-ones was synthesized from amino alcohols or amino thiols and keto acids. A pharmacological model based on the results obtained with these compounds led to the synthesis and evaluation of a series of isoxazoles and other monocyclic compounds. These were evaluated for their ability to enhance glucose utilization in cultured L6 myocytes. The in vivo hypoglycemic efficacy and potency of these compounds were evaluated in a model of type 2 diabetes mellitus (non-insulin-dependent diabetes mellitus), the ob/ob mouse. 25a(2S) (SDZ PGU 693) was selected for further pharmacological studies.

  DOI：

  10.1021/jm9803121

文献信息

• Synthesis and Preliminarily Cytotoxicity to A549, HCT116 and MCF-7 Cell Lines of thieno[2,3-d]pyrimidine Derivatives Containing Isoxazole Moiety
  作者：Jianping Yong、Canzhong Lu、Xiaoyuan Wu

  DOI：10.2174/1570180814666170530093549

  日期：2018.3.21

  side effect and more potent anticancer agents. Thieno[2,3-d]pyrimidine derivatives also exhibited a wide range of biological activities, especially thieno[2,3-d]pyrimidine derivatives exhibited potent anticancer activities. Based on our previous good results, we synthesized 21 new structures of thieno[2,3- d]pyrimidine derivatives in current work and evaluated their cytotoxicity to A549, HCT116 and MCF-7

  背景：癌症是世界范围内的主要健康问题，即使在发达国家中，由癌症引起的相对死亡率仍然很高。尽管已经取得了令人瞩目的成功：某些小分子抗癌药已获得美国食品和药物管理局（FDA）的临床批准，而某些目前正在临床试验中，但癌症化学疗法仍然远远不够。找到新颖的结构，低副作用和更有效的抗癌剂至关重要。噻吩并[2,3-d]嘧啶衍生物还表现出广泛的生物学活性，尤其是噻吩并[2,3-d]嘧啶衍生物表现出有效的抗癌活性。基于我们以前的良好结果，我们在当前工作中合成了21种新的硫杂环丁[2,3- d]嘧啶衍生物结构，并评估了其对A549的细胞毒性， 方法：目标化合物是通过在干燥的异丙醇中，将5-取代的4-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶与（3-（取代的苯基]-异恶唑-5-基）-甲醇反应制得的， Et3N催化，然后用MTT法评价其对A549，HCT116和MCF-7细胞的体外抗癌作用。 结果：使用NMR和MS对目标化合物进
• Synthesis of 1,1’-Ferrocene Diformates Bearing Isoxazole Moiety and Preliminarily Cytotoxicity to A549, HCT116 and MCF-7 Cell Lines
  作者：Jianping Yong、Mingxue Yang、Canzhong Lu、Xiaoyuan Wu

  DOI：10.2174/1570180815666180306124920

  日期：2018.9.25

  Background: Ferrocene is a potential pharmacophore for drug design and drug discovery. Methods: Based on our previous good achievements (Med. Chem. commun., 2014,7,968-972), nineteen novel structures of 1,1’-ferrocene diformates bearing isoxazole moiety (3a-3s) were firstly synthesized in the current work and characterized by 1H NMR, 13C NMR, ESI-MS. Then, their cytotoxicity to A549, HCT116 and MCF-7 cell lines was evaluated using the MTT method. Results: The results showed that most compounds exhibited higher potent cytotoxicity to A549, HCT116 and MCF-7 cell lines. Conclusion: Especially, 3b, 3h, 3k, 3l, 3m, 3n, 3o, 3p and 3s simultaneously exhibited stronger inhibitory activity towards A549, HCT116 and MCF-7 cell lines than that of the reference drug cisplatin, which can be regarded as very promising metal-based lead compounds for anticancer agents.

  背景：二茂铁是药物设计和药物发现的潜在药源。 方法：基于我们之前取得的良好成果（Med. Chem. Commun., 2014,7,968-972），本研究首先合成了 19 种新型结构的 1,1'-二茂铁异噁唑二甲酸酯（3a-3s），并通过 1H NMR、13C NMR、ESI-MS 对其进行了表征。结果表明，大多数化合物对 A549、HCT116 和 MCF-7 细胞株具有较强的细胞毒性：结果表明，大多数化合物对 A549、HCT116 和 MCF-7 细胞株都有较强的细胞毒性。 结论：3b、3h 和 3h 对 A549、HCT116 和 MCF-7 细胞株都有较强的细胞毒性：特别是 3b、3h、3k、3l、3m、3n、3o、3p 和 3s 同时对 A549、HCT116 和 MCF-7 细胞株表现出比参考药物顺铂更强的抑制活性，可视为非常有前途的抗癌金属基先导化合物。
• Synthesis of isoxazole moiety containing ferrocene derivatives and preliminarily in vitro anticancer activity
  作者：Jianping Yong、Canzhong Lu、Xiaoyuan Wu

  DOI：10.1039/c4md00151f

  日期：——

  Seven new structures of an isoxazole moiety containing ferrocene derivatives (3a–3g) were firstly synthesized and characterized by 1H NMR, 13C NMR, ESI-MS. Subsequently, their in vitro anticancer activity against A549, HCT116 and MCF-7 cell lines was preliminarily evaluated using the MTT method. Among them, 3d exhibited a wide spectrum and the most potent anticancer activity against A549 and HCT116

  首次合成了含有二茂铁衍生物（3a–3g）的异恶唑部分的七个新结构，并通过1 H NMR，13 C NMR，ESI-MS进行了表征。随后，使用MTT方法初步评估了它们对A549，HCT116和MCF-7细胞系的体外抗癌活性。其中，与参考药物吉非替尼（IC 50 s：分别为17.90和21.55μM ）相比，3d对A549和HCT116细胞系表现出广谱和最有效的抗癌活性（IC 50分别为0.747和3.65 nM）。）。3d可被视为开发抗癌药物的最佳人选。
• Yin; Jia; Zhao, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2011, vol. 50, # 5, p. 695 - 703
  作者：Yin、Jia、Zhao、Xu、Tang、Wang

  DOI：——

  日期：——
• [EN] AZABICYCLONONENE DERIVATIVES AS RENIN INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES D'AZABICYCLONONENE UTILISES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA RENINE
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2006064484A1

  公开（公告）日：2006-06-22

  [EN] The invention relates to novel bicyclononene derivatives, related compounds and use thereof as active ingredients in the preparation of pharmaceutical compositions. The invention also concerns related aspects including processes for the preparation of the compounds, pharmaceutical compositions containing one or more of those compounds and especially their use as inhibitors of renin.
  [FR] L'invention concerne de nouveaux dérivés de bicyclononène, des composés associés, et leur utilisation en tant qu'ingrédients actifs pour préparer des compositions pharmaceutiques. Cette invention concerne également des aspects connexes, parmi lesquels figurent des procédés de préparation desdits composés, des compositions pharmaceutiques contenant un ou plusieurs de ces composés, et en particulier leur utilisation en tant qu'inhibiteurs de la rénine.