2,2-Dimethyl-4-triethylsilanyloxy-butyric acid ethyl ester | 886220-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2,2-Dimethyl-4-triethylsilanyloxy-butyric acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2,2-dimethyl-4-triethylsilyloxybutanoate
• CAS: 886220-98-0
• 化学式: C₁₄H₃₀O₃Si
• 分子量: 274.476
• InChiKey: PRLSVLONBGSUCY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.899±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.99
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-4-triethylsilanyloxy-butyric acid ethyl ester 在 三氧化硫吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 magnesium 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3,3-dimethyl-1-triethylsilyloxyoct-7-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  降麻风菌素二萜（-）-15-乙酰基-3-丙酰基-17-去甲萘酚的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了非天然的17-去甲伞烷二萜3-丙酰基-15-乙酰基-17-去甲萘酚的可扩展对映选择性合成。关键的C / C连接转化是Evans醛醇缩合反应，分子内羰基烯反应，Horner-Wadsworth-Emmons烯化反应以及用于形成12元碳环的闭环复分解反应。

  DOI：

  10.1021/ol060115t
• 作为产物：
  描述：

  三乙基硅基三氟甲磺酸酯 在 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,2-Dimethyl-4-triethylsilanyloxy-butyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  富含电子的芳香亲核试剂通过Rh（II）催化N-磺酰基-1,2,3-三唑的环转移反应合成6位取代的哌啶-3-酮

  摘要：

  首次报道了高度非对映选择性的铑（II）催化的醛基化N-磺酰基三唑与富电子芳族亲核试剂的转环反应，提供了功能化的6-取代的哌啶-3-酮。该反应具有广泛的底物范围，包括脂族和芳族N-磺酰基-1,2,3-三唑以及各种芳族亲核试剂。已证明添加催化量的路易斯酸对于提高产率至关重要。通过采用这种方法，可以获得带有季碳的几乎不易获得的哌啶-3-酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01180

文献信息

• Synthetic Studies toward Jatrophane Diterpenes from <i>Euphorbia characias</i>. Enantioselective Synthesis of (−)-15-<i>O</i>-Acetyl-3-<i>O</i>-propionyl-17-norcharaciol
  作者：Hannes Helmboldt、Martin Hiersemann

  DOI：10.1021/jo802581g

  日期：2009.2.20

  The enantioselective synthesis of (+)-17-norcharaciol is described. An uncatalyzed intramolecular carbonyl-ene reaction and a ring-closing metathesis were used as key C/C-connecting transformations to assemble the trans-bicyclo[10.3.0]pentadecane norditerpenoid core. We also report the evolution of our synthetic strategy toward the fully substituted characiol skeleton and the experiences from this venture.