(R)-3,5-Dihydroxy-hexanoic acid tert-butyl ester | 521973-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-3,5-Dihydroxy-hexanoic acid tert-butyl ester
• CAS: 521973-92-2
• 化学式: C₁₀H₂₀O₄
• 分子量: 204.266
• InChiKey: LYNGFYDXDPBMTF-GVHYBUMESA-N

物化性质

• 沸点：
  314.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.058±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.85
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3,5-Dihydroxy-hexanoic acid tert-butyl ester 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-2-己烯-5-交酯
  参考文献：
  名称：

  β，δ-二酮酸酯的生物催化还原：对氯化β，δ-二羟基己酸酯的所有四个立体异构体都具有高度立体选择性的方法。

  摘要：

  提出了6-氯-3,5-二羟基己酸叔丁酯（6a）的所有四个立体异构体的立体选择性化学酶法合成。该序列的关键步骤是通过两种对映体互补的生物催化剂对6-氯-3,5-二氧己酸叔丁基酯（1a）进行高度区域和对映选择性的单中心还原。来自短乳杆菌的乙醇脱氢酶（recLBADH）得到对映纯的叔丁基（S）-6-氯-5-羟基-3-氧代己酸叔丁酯[（S）-2a]，产率为72％。对映体（R）-2a是通过在两相系统中通过Baker酵母还原法以90-94％ee制备的（50％收率）。两种生物转化均以克为单位进行。如此获得的对映体δ-羟基-β-酮酯2a的β-酮基通过顺-和反选择性硼氢化物的还原而被还原。还原方法的置换产生了结晶目标化合物6a的全部四个立体异构体（≥99.3％ee，dr>≥205：1），这是一种通用的1，3-二醇结构单元。如在光度测定法中测定的那样，recLBADH接受各种β，δ-二酮酯。同时将3,5-二氧己酸叔丁酯（1b）和3

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20011105)7:21<4562::aid-chem4562>3.0.co;2-4
• 作为产物：
  描述：

  己酸,5-羟基-3-羰基-,1,1-二甲基乙基酯,(S)- 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (R)-3,5-Dihydroxy-hexanoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  β，δ-二酮酸酯的生物催化还原：对氯化β，δ-二羟基己酸酯的所有四个立体异构体都具有高度立体选择性的方法。

  摘要：

  提出了6-氯-3,5-二羟基己酸叔丁酯（6a）的所有四个立体异构体的立体选择性化学酶法合成。该序列的关键步骤是通过两种对映体互补的生物催化剂对6-氯-3,5-二氧己酸叔丁基酯（1a）进行高度区域和对映选择性的单中心还原。来自短乳杆菌的乙醇脱氢酶（recLBADH）得到对映纯的叔丁基（S）-6-氯-5-羟基-3-氧代己酸叔丁酯[（S）-2a]，产率为72％。对映体（R）-2a是通过在两相系统中通过Baker酵母还原法以90-94％ee制备的（50％收率）。两种生物转化均以克为单位进行。如此获得的对映体δ-羟基-β-酮酯2a的β-酮基通过顺-和反选择性硼氢化物的还原而被还原。还原方法的置换产生了结晶目标化合物6a的全部四个立体异构体（≥99.3％ee，dr>≥205：1），这是一种通用的1，3-二醇结构单元。如在光度测定法中测定的那样，recLBADH接受各种β，δ-二酮酯。同时将3,5-二氧己酸叔丁酯（1b）和3

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20011105)7:21<4562::aid-chem4562>3.0.co;2-4

文献信息

• Highly Regio- and Enantioselective Reduction of 3,5-Dioxocarboxylates
  作者：Michael Wolberg、Werner Hummel、Christian Wandrey、Michael Müller

  DOI：10.1002/1521-3773(20001201)39:23<4306::aid-anie4306>3.0.co;2-g

  日期：2000.12.1