(R)-N-(trimethylsilylmethyl)-4-isopropyloxazolidin-2-one | 1201351-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (R)-N-(trimethylsilylmethyl)-4-isopropyloxazolidin-2-one
• CAS: 1201351-70-3
• 化学式: C₁₀H₂₁NO₂Si
• 分子量: 215.368
• InChiKey: PEMSCQXZBHYOGZ-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.34
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-(trimethylsilylmethyl)-4-isopropyloxazolidin-2-one 、 1,2-二(苯基)丙-1-酮 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Isolation and syn Elimination of a Peterson Adduct to Obtain Optically Pure Product in the Diastereoselective Synthesis of Oxazolidinone- Functionalized Enecarbamates

  摘要：

  (4R)-N-(trimethylsilyl)methyl-4-alkyloxazolidin-2-one 的彼得森反应生成了 (E/Z)-(4R)-N-(2,3-二苯基-2-羟基-1-丁烯基)-4-烷基恶唑啉-2-酮（烯碳酰胺），随着温度的升高，(Z)-选择性不断增加，单个 E 异构体的非对映选择性从中等到较高不等。Peterson 加合物 (4R,3S)-N-(2,3-二苯基-2-羟基-丁-1-烯基)-4-烷基恶唑烷-2-酮（enecarbamates）的 X 射线结构揭示了通过合成消除形成单一异构体的原理。利用彼得森加合物获得的光学纯净的烯碳酸盐被进一步用于光化学和光物理研究。

  DOI：

  10.2174/157017809788681400
• 作为产物：
  描述：

  碘甲基三甲基硅烷 、 (R)-(+)-4-异丙基-2-恶唑啉酮 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以80%的产率得到(R)-N-(trimethylsilylmethyl)-4-isopropyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Isolation and syn Elimination of a Peterson Adduct to Obtain Optically Pure Product in the Diastereoselective Synthesis of Oxazolidinone- Functionalized Enecarbamates

  摘要：

  (4R)-N-(trimethylsilyl)methyl-4-alkyloxazolidin-2-one 的彼得森反应生成了 (E/Z)-(4R)-N-(2,3-二苯基-2-羟基-1-丁烯基)-4-烷基恶唑啉-2-酮（烯碳酰胺），随着温度的升高，(Z)-选择性不断增加，单个 E 异构体的非对映选择性从中等到较高不等。Peterson 加合物 (4R,3S)-N-(2,3-二苯基-2-羟基-丁-1-烯基)-4-烷基恶唑烷-2-酮（enecarbamates）的 X 射线结构揭示了通过合成消除形成单一异构体的原理。利用彼得森加合物获得的光学纯净的烯碳酸盐被进一步用于光化学和光物理研究。

  DOI：

  10.2174/157017809788681400