ethyl (1R)-1-(3-methoxy-3-oxopropyl)-2-oxocyclohexane-1-carboxylate | 106421-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (1R)-1-(3-methoxy-3-oxopropyl)-2-oxocyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 106421-32-3；136118-24-6
• 化学式: C₁₃H₂₀O₅
• 分子量: 256.299
• InChiKey: VSOXFDZMBJAVCX-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  170-180 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.116±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(S-1-phenylethylamino)-cyclohex-1-enecarboxylic acid ethyl ester 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 溶剂黄146 、 magnesium bromide 作用下， 生成 ethyl (1R)-1-(3-methoxy-3-oxopropyl)-2-oxocyclohexane-1-carboxylate 、 ethyl (1S)-1-(3-methoxy-3-oxopropyl)-2-oxocyclohexane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过手性β-烯氨基酯合成旋光性α，α-二取代的β-酮酯

  摘要：

  水解处理后，路易斯酸（ZnCl 2 MgBr 2）或高压（11-14 Kbar）促进的MVK和丙烯酸酯的手性β-烯胺酯的迈克尔加成反应，得到了良好的α，α-二取代β-酮酯对映体过量。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82164-3

文献信息

• Synthesis of optically active α,α-disubstituted β-keto esters via chiral β - enamino esters
  作者：André Guingant、Hedi Hammami

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)82164-3

  日期：1991.1

  Michael addition of chiral β-enamino esters to MVK and acrylates promoted by Lewis acids (ZnCl2 MgBr2) or high pressure (11–14 Kbar) afforded, after hydrolytic work-up, α,α-disubstituted β-keto esters in good enantiomeric excesses.

  水解处理后，路易斯酸（ZnCl 2 MgBr 2）或高压（11-14 Kbar）促进的MVK和丙烯酸酯的手性β-烯胺酯的迈克尔加成反应，得到了良好的α，α-二取代β-酮酯对映体过量。