tetraacetylmycestericin A γ-lactone | 156631-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tetraacetylmycestericin A γ-lactone
• 英文别名: mystericin A tetraacetate；N-{(3S,4R,5R)-4-(acetyloxy)-5-[(2E,8E,10R)-10-(acetyloxy)-2,8-hexadecadien-1-yl]-3-[(acetyloxy)methyl]tetrahydro-2-oxo-3-furanyl}acetamide；[(3S,4R,5R)-3-acetamido-4-acetyloxy-5-[(2E,8E,10R)-10-acetyloxyhexadeca-2,8-dienyl]-2-oxooxolan-3-yl]methyl acetate
• CAS: 156631-93-5
• 化学式: C₂₉H₄₅NO₉
• 分子量: 551.678
• InChiKey: QOEWWFFWKBCHCH-WLSMTILTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetraacetylmycestericin A γ-lactone 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以93%的产率得到(2S,3R,4R,6E,12E,14R)-2-氨基-3,4,14-三羟基-2-(羟基甲基)二十碳-6,12-二烯酸
  参考文献：
  名称：

  霉菌素A及其14受体的全合成

  摘要：

  本文描述了mycestericin A（1）及其14-受体34的总合成。衍生自1-酒石酸酯的烯丙基三氯乙酰亚胺酸酯的超载重排产生了具有氮的四取代碳，随后的立体选择性转化提供了高度官能化的左半段碘乙烯。在Negishi或Suzuki-Miyaura偶联条件下，碘化乙烯与d-酒石酸合成的手性有机金属物质交叉偶联，然后脱保护，完成了1的总合成。还合成了Mycestericin A的14个表位，并比较了[α] D霉菌素A及其14-受体的过乙酰基γ-内酯衍生物的分子量值以及对1和34的降解研究充分证实了拟议的霉菌素A的绝对结构。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.09.012
• 作为产物：
  描述：

  N-{(3S,4R,5R)-4-(acetyloxy)-3-[(acetoxy)methyl]tetrahydro-2-oxo-5-[(2E,8E,10R)-10-[[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methoxy]-2,8-hexadecadien-1-yl]-3-furanyl}acetamide 、 乙酸酐 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 四丁基氟化铵 、 吡啶 作用下， 反应 15.0h， 以38%的产率得到tetraacetylmycestericin A γ-lactone
  参考文献：
  名称：

  霉菌素A及其14受体的全合成

  摘要：

  本文描述了mycestericin A（1）及其14-受体34的总合成。衍生自1-酒石酸酯的烯丙基三氯乙酰亚胺酸酯的超载重排产生了具有氮的四取代碳，随后的立体选择性转化提供了高度官能化的左半段碘乙烯。在Negishi或Suzuki-Miyaura偶联条件下，碘化乙烯与d-酒石酸合成的手性有机金属物质交叉偶联，然后脱保护，完成了1的总合成。还合成了Mycestericin A的14个表位，并比较了[α] D霉菌素A及其14-受体的过乙酰基γ-内酯衍生物的分子量值以及对1和34的降解研究充分证实了拟议的霉菌素A的绝对结构。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.09.012

文献信息

• Fungal metabolites. Part 14. Novel potent immunosuppressants, mycestericins, produced by Mycelia sterilia.
  作者：SHGEO SASAKI、RYOUTA HASHIMOTO、MASATOSHI KIUCHI、KENICHIRO INOUE、TAKESHI IKUMOTO、RYOJI HIROSE、KENJI CHIBA、YUKIO HOSHINO、TAKEKI OKUMOTO、TETSURO FUJITA

  DOI：10.7164/antibiotics.47.420

  日期：——

  Mycestericins A, B, C, D and E were isolated from the culture broth of Mycelia sterilia ATCC 20349 along with thermozymocidin (= myriocin). Their structures were elucidated on the basis of spectroscopic studies and chemical evidence. The acetate of mycestericin C was identical with the acetate of 6, 7-dihydromyriocin. Mycestericins suppressed the proliferation of lymphocytes in the mouse allogeneic mixed lymphocyte reaction, with a potency similar to that of myriocin.

  霉菌素 A、B、C、D 和 E 与 Thermozymocidin（= 多球菌素）一起从无菌菌丝体 ATCC 20349 的培养液中分离出来。它们的结构是根据光谱研究和化学证据阐明的。霉菌素C的乙酸盐与6,7-二氢霉菌素的乙酸盐相同。霉菌素抑制小鼠同种异体混合淋巴细胞反应中淋巴细胞的增殖，其效力与霉菌素相似。
• Total synthesis of mycestericin A
  作者：Hideyuki Sato、Kazuya Sato、Masatoshi Iida、Hiroyoshi Yamanaka、Takeshi Oishi、Noritaka Chida

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.01.105

  日期：2008.3

  The first total synthesis of mycestericin A (1) starting from tartrates is described. The Overman rearrangement of an allylic trichloroacetimidate generated a tetra-substituted carbon with nitrogen, and subsequent stereoselective transformations afforded the highly functionalized vinyl iodide. The cross-coupling of the vinyl iodide with a chiral organozinc species under Negishi conditions, followed by deprotection, completed the total synthesis of 1. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.