2-(N-methyl-N-phenylamino)-1-azaspiro<2.3>hex-1-ene | 116139-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(N-methyl-N-phenylamino)-1-azaspiro<2.3>hex-1-ene
• 英文别名: 3-(N-methyl-N-phenylamino)-2,2-trimethylen-2H-azirin；N-methyl-N-phenyl-1-azaspiro[2.3]hex-1-en-2-amine
• CAS: 116139-90-3
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂
• 分子量: 186.257
• InChiKey: OOQAATSASPXDNM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.46
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(N-methyl-N-phenylamino)-1-azaspiro<2.3>hex-1-ene 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 58.5h， 生成 N-(benzyloxycarbonyl)-L-isoleucyl-1-aminocyclobutancarbonsaure
  参考文献：
  名称：

  肽化学中的Anwendung der Azirin /恶唑酮方法：合成von Modell-Tripeptiden

  摘要：

  肽化学中的Azirine / Oxazolone方法：三肽模型的合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710118
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基苯胺 在 正丁基锂 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正戊烷 为溶剂， 反应 123.5h， 生成 2-(N-methyl-N-phenylamino)-1-azaspiro<2.3>hex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  通过Am中间体扩大Azirine / Oxindole环

  摘要：

  建立了一种新型的合成羟吲哚的通用方法，即“通过am中间体扩大叠氮基/羟吲哚环”：在THF溶液中，2 H-叠氮基-3-胺1与BF 3 OEt 2在-下反应- 78°以良好的产率得到1,3,3-三烷基-2-氨基-3 H-四氟硼酸吲哚14（方案5）。用NaOH水溶液（30％）在0°下处理14的水溶液，并用CH 2 Cl 2萃取，得到油状物质，其为1,3,3-三烷基-2-二氢吲哚-2-亚胺的水合物15或相应的氢氧化吲哚。这些产物在H 2 O / THF中回流后，以中等收率转化成相应的1,3,3-三烷基-2,3-二氢吲哚-2-酮17。14与Ac 2 O在吡啶中于约2的反应。在23℃下反应16小时，随后进行水后处理和色谱分离，得到N-（1,3,3-三烷基-2,3-二氢-吲哚-2-亚胺基）乙酰胺16和羟吲哚17的混合物（方案6）。在回流下用HCl水溶液将16水解1-2小时，得到oxindoles 17产

  DOI：

  10.1002/hlca.200490216

文献信息

• A Novel Synthesis of 2,2-Disubstituted 3-Amino-2H-azirines Based on the Reaction between Amide Enolates and Diphenyl Phosphorochloridate
  作者：Jos� M. Villalgordo、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.19930760809

  日期：1993.12.15

  A novel synthesis of 2,2-disubstituted 3-amino-2H-azirines based on the reaction between amide enolates and diphenyl phosphorochloridate (DPPCl), followed by treatment with NaN3 is presented. The yields obtained in general are excellent, and the method is suitable for laboratory-scale preparations as well as for larger amounts.

  提出了一种新的基于酰胺烯酸酯和二氯磷酸二苯酯（DPPC1）之间反应的2，2-二取代的3-氨基-2 H-叠氮基的合成方法，然后用NaN 3处理。通常获得的收率非常好，该方法既适用于实验室规模的制备，也适用于大量制备。
• Synthesis of a novel heterospirocyclic 3-(N-methyl-N-phenylamino)-2H-azirine and its use as an amino acid equivalent in the preparation of a model tripeptide
  作者：José M. Villalgordo、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87199-4

  日期：1993.8

  The synthesis of a novel heterospirocyclic 3-amino-2H-azirine based on the reaction between amide enolates and diphenylphosphorochloridate is described. This compound has been shown to be a useful amino acid equivalent and the synthesis of a model tripeptide was achieved in good overall yields.

  描述了基于酰胺烯酸酯和二氯代氯代磷酸酯之间反应的新型杂环基3-氨基-2H-叠氮基的合成。已经表明该化合物是有用的氨基酸当量，并且以良好的总产率实现了模型三肽的合成。
• 3-Amino-2H-azirines in the synthesis of peptides:
  作者：Mostafa Sahebi、Peter Wipf、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80127-7

  日期：1989.1
• SAHEBI, MOSTAFA;WIPF, PETER;HEIMGARTNER, HEINZ, TETRAHEDRON, 45,(1989) N0, C. 2999-3010
  作者：SAHEBI, MOSTAFA、WIPF, PETER、HEIMGARTNER, HEINZ

  DOI：——

  日期：——
• WIPF, PETER;HEIMGARTNER, HEINZ, HELV. CHIM. ACTA, 71,(1988) N 1, 140-154
  作者：WIPF, PETER、HEIMGARTNER, HEINZ

  DOI：——

  日期：——