3,6-bis(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)-17-(2-cyanoethyl)-7,8-didehydro-4,5-epoxymorphinan | 235752-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: 3,6-bis(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)-17-(2-cyanoethyl)-7,8-didehydro-4,5-epoxymorphinan
• 英文别名: 3,6-bis(t-butyldimethyl-siloxy)-7,8-didehydro-4,5-epoxy-17-(N-2-cyanoethyl)morphinan；3-[(4R,4aR,7S,7aR,12bS)-7,9-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2,4,4a,7,7a,13-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-3-yl]propanenitrile
• CAS: 235752-02-0
• 化学式: C₃₁H₄₈N₂O₃Si₂
• 分子量: 552.905
• InChiKey: HXOORAIMQUWEJX-LTQSXOHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.19
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  54.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-bis(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)-17-(2-cyanoethyl)-7,8-didehydro-4,5-epoxymorphinan 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氢氟酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (5α,6α)-7,8-didehydro-4,5-epoxy-17-[3-(N-phenyl-2-carboxamidino)aminopropyl]morphinan-3,6-diol
  参考文献：
  名称：

  Non-CNS Acting Opiates Bearing Guanidino Substituents

  摘要：

  我们合成了一系列以吗啡、二丙诺啡和丁丙诺啡为基础的胍基取代鸦片制剂。带有芳基和烷基取代基以及未取代基的胍基通过不同长度的间隔单元连接到阿片剂的核上。间隔基主要通过阿片剂的氮原子连接到阿片剂上。利用苯醌（PQ）腹部收缩试验评估了这些化合物的镇痛活性，并利用斯特劳布尾反应评估了它们进入中枢神经系统的能力。在 PQ 腹部收缩试验中活性最强且没有 Straub 尾部反应的化合物含有芳基取代的鸟嘌呤。

  DOI：

  10.1071/ch03199
• 作为产物：
  描述：

  3,6-bis(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)-7,8-didehydro-4,5-epoxymorphinan 在 丙烯腈 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以90%的产率得到3,6-bis(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)-17-(2-cyanoethyl)-7,8-didehydro-4,5-epoxymorphinan
  参考文献：
  名称：

  Therapeutic compounds

  摘要：

  这项发明涉及与一般镇痛或相关药理活性化合物的新型结构类似物和衍生物。具体而言，该发明涉及阿片类化合物的衍生物，特别是吗啡和相关化合物，其中阿片类化合物通过位置17的氮原子与一个间隔基团连接，该间隔基团又与一个带电基团或其药用可接受盐连接。在特别优选实施例中，阿片类化合物是吗啡、可待因或布洛芬。

  公开号：

  US06784186B1