methyl 2-({5-[1-(1,3-dithiolan-2-ylidene)-2-ethoxy-2-oxoethyl]furan-2-yl}methyl)acrylate | 1415149-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 2-({5-[1-(1,3-dithiolan-2-ylidene)-2-ethoxy-2-oxoethyl]furan-2-yl}methyl)acrylate
• 英文别名: Methyl 2-[[5-[1-(1,3-dithiolan-2-ylidene)-2-ethoxy-2-oxoethyl]furan-2-yl]methyl]prop-2-enoate
• CAS: 1415149-90-4
• 化学式: C₁₆H₁₈O₅S₂
• 分子量: 354.448
• InChiKey: PYBONSLPESEKFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-2-亚甲基-3-(2-呋喃基)丙酸甲酯 、 ethyl 2-(1,3-dithiolan-2-ylidene)acetate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以73%的产率得到methyl 2-({5-[1-(1,3-dithiolan-2-ylidene)-2-ethoxy-2-oxoethyl]furan-2-yl}methyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Benzyl-Type Cation Initiated Nucleophilic Substitution on Furan and Thiophene by Using α-EWG Ketene S,S-Acetals as Nucleophiles

  摘要：

  An efficient method for introducing nucleophiles on furan and thiophene has been established via the in situ formation of benzyl-type carbocation, delocalization of the carbocation on heterocyclic ring, and nucleophilic trap of alpha-EWG ketene S,S-acetal sequence at the 5-position.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316753