(Z)-methyl 4-{6',6'-dichlorobicyclo[3.1.0]hexan-1'-yl}but-2-enoate | 938057-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-methyl 4-{6',6'-dichlorobicyclo[3.1.0]hexan-1'-yl}but-2-enoate
• CAS: 938057-69-3
• 化学式: C₁₁H₁₄Cl₂O₂
• 分子量: 249.137
• InChiKey: RONOKVFEJNWUPS-HYXAFXHYSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.2±12.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-methyl 4-{6',6'-dichlorobicyclo[3.1.0]hexan-1'-yl}but-2-enoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以93%的产率得到(Z)-4-{6',6'-dichlorobicyclo[3.1.0]hexan-1'-yl}but-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  1-氮杂螺[5.5]十一烷骨架通过稠环尕-二氯环丙烷的电环开环和束缚的、以氮为中心的亲核试剂捕获所得的π-烯丙基阳离子组装与全氢组织毒素相关的1-氮杂螺[5.5]十一烷骨架

  摘要：

  在所检查的任何反应条件下，均未观察到由束缚氨基甲酸酯捕获中间体π-烯丙基阳离子而产生的3型螺环化产物。相比之下，对更刚性的系统 38 进行类似处理，得到的化合物 39 结合了与强效神经毒素 perhydrohistrionicotoxin (2) 相关的 1-氮杂螺[5.5]十一烷骨架。

  DOI：

  10.1071/ch06218
• 作为产物：
  描述：

  2-(6',6'-dichlorobicyclo[3.1.0]hex-1'-yl)ethyl acetate 在 4-acetylamino-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-N-oxyl 、 碘苯二乙酸 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (Z)-methyl 4-{6',6'-dichlorobicyclo[3.1.0]hexan-1'-yl}but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  1-氮杂螺[5.5]十一烷骨架通过稠环尕-二氯环丙烷的电环开环和束缚的、以氮为中心的亲核试剂捕获所得的π-烯丙基阳离子组装与全氢组织毒素相关的1-氮杂螺[5.5]十一烷骨架

  摘要：

  在所检查的任何反应条件下，均未观察到由束缚氨基甲酸酯捕获中间体π-烯丙基阳离子而产生的3型螺环化产物。相比之下，对更刚性的系统 38 进行类似处理，得到的化合物 39 结合了与强效神经毒素 perhydrohistrionicotoxin (2) 相关的 1-氮杂螺[5.5]十一烷骨架。

  DOI：

  10.1071/ch06218