4-bromo-N-(2-ethynylphenyl)benzenesulfonamide | 1147830-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-N-(2-ethynylphenyl)benzenesulfonamide
• CAS: 1147830-49-6
• 化学式: C₁₄H₁₀BrNO₂S
• 分子量: 336.209
• InChiKey: YSYQGLQXCYDPOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.8±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.61±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-N-(2-ethynylphenyl)benzenesulfonamide 在 Cu(PPh3)3Br 、 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl 4-((4-bromophenyl)sulfonyl)-1-phenyl-2,4-dihydro-1H-benzo[b]cyclobuta[e]azepine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铜催化串联交叉偶联/ [2 + 2]将带有重氮化合物的1,6-丙二炔与3-氮杂双环[5.2.0]环系统加成环

  摘要：

  据报道，空前的铜催化串联交叉偶联/ [2 + 2]与重氮化合物进行1,6-炔炔的环加成反应，在温和的反应下，化学和区域选择性地以中等至优异的产率提供了3-氮杂双环[5.2.0]骨架。情况。而且，产物容易通过氧化自由基重排转化为高度官能化的喹啉。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03727
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 4-bromo-N-(2-ethynylphenyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  光致自由基级联环化：一种获得二氟烷基化二氧二苯并硫氮杂的无金属方法

  摘要：

  本文描述了一种简单且温和的光氧化还原催化方法，可通过自由基级联环化以高区域选择性获得二氟烷基化二氧二苯并硫氮杂。与以前的方法相比，该策略不涉及过渡金属催化剂的使用，避免了不可避免的毒性和金属催化剂去除过程繁琐的潜在缺点。市售且廉价的CF 2前体、广泛的底物范围和温和的反应条件证明了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03700

文献信息

• Copper-Catalyzed Trifluoromethylation/Cyclization of Alkynes for Synthesis of Dioxodibenzothiazepines
  作者：Zi-Qi Zhang、Yi-Hao Xu、Jing-Cheng Dai、Yan Li、Jie Sheng、Xi-Sheng Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00344

  日期：2021.3.19

  A facile and efficient approach for the synthesis of the CF3-containing dioxodibenzothiazepines has been developed via copper-catalyzed trifluoromethylation/cyclization of alkynes utilizing a radical relay strategy. This method has demonstrated low catalyst loading, high regiocontrol, and broad scope under mild conditions. Good compatibility for the N-protecting group, gram-scale experiment, and further

  通过使用自由基中继策略的炔烃的铜催化三氟甲基化/环化，已经开发了一种简便且有效的合成含CF 3的二氧二苯并硫氮杂ze类化合物的方法。在温和条件下，该方法已证明催化剂用量低，区域控制性强且适用范围广。与N保护基的良好相容性，克级实验以及产物的进一步推导证明了这种转化的多功能性。
• Flexible and practical synthesis of 3-oxyindoles through gold-catalyzed intermolecular oxidation of o-ethynylanilines
  作者：Chao Shu、Long Li、Xin-Yu Xiao、Yong-Fei Yu、Yi-Fan Ping、Jin-Mei Zhou、Long-Wu Ye

  DOI：10.1039/c4cc03565h

  日期：——

  A novel gold-catalyzed intermolecular oxidation of o-ethynylanilines has been developed. A range of functionalized 3-oxyindoles are readily accessed by utilizing this strategy. Importantly, this gold-catalyzed oxidative process outcompetes the typical indole formation.

  已经开发了新颖的金催化的邻乙炔基苯胺的分子间氧化。通过利用该策略，可以容易地获得一系列官能化的3-氧吲哚。重要的是，这种金催化的氧化过程胜过了典型的吲哚形成。
• Harnessing sunlight without a photosensitizer for highly efficient consecutive [3+2]/[4+2] annulation to synthesize fused benzobicyclic skeletons
  作者：Nengneng Zhou、Yixiang Cheng、Jin Xie、Chengjian Zhu

  DOI：10.1039/c7cc06548e

  日期：——

  A photosensitizer-free, highly efficient sunlight-promoted tandem [3+2]/[4+2] annulation of unsaturated α-bromocarbonyls with o-alkynylanilines was developed, and allowed for convenient synthesis of fused benzobicyclic skeletons. The reaction was clean and practical in mild conditions and showed excellent functional group compatibility.

  开发了一种无光敏剂，高效的阳光促进的不饱和α-溴羰基与邻-炔基苯胺的串联[3 + 2] / [4 + 2]环化反应，可方便地合成稠合的苯并双环骨架。该反应在温和条件下是干净且实用的，并且显示出优异的官能团相容性。
• Facile Synthesis of 1,2,3,4-Tetrahydro-β-carbolines by One-Pot Domino Three-Component Indole Formation and Nucleophilic Cyclization
  作者：Yusuke Ohta、Shinya Oishi、Nobutaka Fujii、Hiroaki Ohno

  DOI：10.1021/ol900460m

  日期：2009.5.7

  Two direct synthetic methods of 1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline derivatives have been developed. After initial indole formation by copper-catalyzed domino three-component coupling−cyclization using an appropriate ethynylaniline, aldehyde, and a secondary amine, treatment with t-BuOK/hexane or MsOH afforded the desired tetrahydro-β-carboline derivatives in moderate to good yields.

  已经开发了两种直接合成1,2,3,4-四氢-β-咔啉衍生物的方法。在使用适当的乙炔基苯胺，醛和仲胺通过铜催化的多米诺三组分偶联环化反应最初形成吲哚后，用t- BuOK /己烷或MsOH处理得到所需的四氢-β-咔啉衍生物，产率中等至良好。
• Electrochemical triamination of alkynes: controllable synthesis of functionalized indolines and indoles
  作者：Xiangtai Meng、Hehua Xu、Rui Liu、Yu Zheng、Shenlin Huang

  DOI：10.1039/d2gc01129h

  日期：——

  N-radicals are powerful reactive intermediates to construct N-heterocycles. However, these N-centered radicals have never been employed in the trifunctionalization of alkynes. We herein report an unprecedented electrocatalytic triamination of alkynes via N–H cleavage, enabling controllable access to a variety of 2,3-diimino indolines and 2,3-diamino indoles. This sustainable strategy employs 2,2,6,6-tetramethylpiperidinooxy

  电化学产生的 N-自由基是构建 N-杂环的强大反应中间体。然而，这些以 N 为中心的自由基从未用于炔烃的三官能化。我们在此报告了通过N-H 裂解对炔烃进行前所未有的电催化三胺化，从而能够可控地获得各种 2,3-二亚氨基二氢吲哚和 2,3-二氨基吲哚。这种可持续策略采用 2,2,6,6-四甲基哌啶氧 (TEMPO) 作为氧化还原催化剂，避免了末端氧化剂、过渡金属和爆炸性试剂的不良使用。机理研究表明，这种三胺化反应可能通过5 -endo-dig进行N中心自由基的环化和两个连续的自由基偶联与氮中间体。此外，这种三胺化策略同时从容易获得的苯胺中组装吲哚支架和两个额外的氨基取代基，因此迅速增加了分子复杂性，从而允许进一步合成转化 2,3-二氨基吲哚核心。