1,1'-dihydroxybis(4H-cyclopenta[def]phenanthrene) | 64884-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1,1'-dihydroxybis(4H-cyclopenta[def]phenanthrene)
• 英文别名: Di(4,5-phenanthrylen)-1,2-ethandiol；15-(15-hydroxy-15-tetracyclo[10.2.1.05,14.08,13]pentadeca-1,3,5(14),6,8(13),9,11-heptaenyl)tetracyclo[10.2.1.05,14.08,13]pentadeca-1,3,5(14),6,8(13),9,11-heptaen-15-ol
• CAS: 64884-43-1
• 化学式: C₃₀H₁₈O₂
• 分子量: 410.472
• InChiKey: LRCWMBHTFQGNKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-dihydroxybis(4H-cyclopenta[def]phenanthrene) 在 硫酸 作用下， 生成 4,5-Dihydro-4-oxo-5-(4,5-phenanthrylen)pyren
  参考文献：
  名称：

  Rearrangements and ring expansions of 4H-cyclopenta[def]phenanthrene derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00400a051
• 作为产物：
  描述：

  4H-环戊基[def]菲啶-4-酮 在 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,1'-dihydroxybis(4H-cyclopenta[def]phenanthrene)
  参考文献：
  名称：

  各种共轭扭曲的四苯并并苯并呋喃：用单晶场效应晶体管进行电荷传输研究

  摘要：

  合成并表征了一系列不同的共轭长度的扭曲和多稠合的芳族四苯并并苯衍生物。X射线衍射揭示了扭曲的分子形状以及这些分子的堆积排列。因此，取决于它们的共轭长度，未取代的四苯并并并苯显示出偏移的或完美的面对面π堆积。这些四苯并并苯并呋喃的单晶用作制造场效应晶体管（SCFET）的导电通道。四苯并四苯（TBT）表现出最高的迁移率，接近0.81 cm 2 V -1 s -1（平均0.64 cm 2 V -1 s -1）在这些分子中。相比之下，理论计算表明四苯并辛并茂（TBO）晶体具有大面积，面对面π堆积，并且在该系列中具有最高的分子间偶联。观察到的较低的电荷迁移率（平均0.32 cm 2 V -1 s -1，最高0.55 cm 2 V -1 s -1）被合理化，这是由于在TBO中存在可比的电子耦合和重组能而导致了离域极化子形成的可能。，得到了蒙特卡洛模拟的支持，并考虑了这种离域效应。

  DOI：

  10.1039/c7tc02254a

文献信息

• Crystal structure of and conformational equilibria in 1,1?-dihydroxybis(4H-cyclopenta[def]phenanthrene) and related derivatives
  作者：Mary Hoang、Gabriela Mladenova、Alan C. Hopkinson、Jailal Ramnauth、Edward Lee-Ruff

  DOI：10.1002/mrc.839

  日期：2001.5

  The aromatic protons and carbons in the NMR spectra of certain clamped 1,1,2,2‐tetraarylethane‐1,2‐diols undergo intermediate exchange at ambient temperature as the result of conformational equilibrium between two enantiomeric gauche forms. The crystal structures for two of these derivatives show the conformational preference for this geometry in the solid state in contrast to other reported unclamped

  由于两种对映体 gauche 形式之间的构象平衡，某些钳位的 1,1,2,2-四芳基乙烷-1,2-二醇的 NMR 光谱中的芳香质子和碳在环境温度下进行中间交换。与其他报道的未钳位的 1,1,2,2-四芳基乙烷-1,2-二醇相比，这些衍生物中的两种衍生物的晶体结构显示出这种几何形状在固态时的构象偏好。这些邻位二醇的构象偏好与 1,1,2,2-四芳基乙烷的构象偏好相似。然而，在不对称取代的二苯基甲基芴系列中，与烃相比，邻二醇更喜欢采用 gauche 构象，烃更喜欢归因于前者的氢键效应的反几何。该系列二醇和乙烷的构象偏好的 AM1 计算结果包括在内，并与实验观察结果一致。版权所有 © 2001 John Wiley & Sons, Ltd.
• KIMURA T.; MINABE M.; SUZUKI K., J. ORG. CHEM. <JOCE-AH>, 1978, 43, NO 6, 1247-1248
  作者：KIMURA T.、 MINABE M.、 SUZUKI K.

  DOI：——

  日期：——