glycine octyl ester tosylate | 136994-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: glycine octyl ester tosylate
• 英文别名: glycine n-octyl ester p-toluenesulfonate；2-(octyloxy)-2-oxoethan-1-aminium 4-methylbenzenesulfonate；2-(octyloxy)-2-oxoethanaminium p-toluenesulfonate；4-methylbenzenesulfonic acid;octyl 2-aminoacetate
• CAS: 136994-56-4
• 化学式: C₇H₈O₃S*C₁₀H₂₁NO₂
• 分子量: 359.487
• InChiKey: QKSKVQANRQWJIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  glycine octyl ester tosylate 在 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以21%的产率得到octyl diazoacetate
  参考文献：
  名称：

  探索同位素标记环丙烷的酶催化合成

  摘要：

  环丙烷是药物设计中常用的结构部分，因为它们的掺入通常与增加的靶标亲和力、改善的代谢稳定性和增加获得生物活性构象的刚性有关。已开发出具有高产率和广泛底物范围的稳健化学环丙烷化程序，并已应用于标记的底物。最近，工程酶已被证明可以以显着的非对映选择性和对映选择性进行环丙烷化，但这种生物催化方法迄今为止尚未应用于标记的底物。在这项研究中，研究了使用酶催化合成标记的环丙烷。两种现成的酶，一种修饰的 CYP450 酶和一种修饰的Aeropyrum pernix 原珠蛋白，研究了各种取代苯乙烯的环丙烷化。对于这种生物催化转化，酶需要使用重氮乙酸乙酯。由于这种分子的高能性质，研究了替代品。使用重氮乙酸正己酯成功地证明了最终优化的环丙烷化，导致对映体过量中度至高度。优化的程序用于从13 C-甘氨酸生成标记的环丙烷，形成 IV 型磷酸二酯酶抑制剂 MK0952 的所有四种标记立体异构体。这些反应为立体选择性1

  DOI：

  10.1002/jlcr.3962
• 作为产物：
  描述：

  辛醇 、 对甲苯磺酰氯 、 聚甘氨酸 反应 3.0h， 以73%的产率得到glycine octyl ester tosylate
  参考文献：
  名称：

  A Study of Aminoacid Esterification with Nonanol

  摘要：

  本文介绍了一种合成氨基酸长链烷基酯的有效程序。研究了该程序在实际合成蛋氨酸壬酸酯时的应用，使用对甲苯磺酰氯在原位生成氨基酸的对甲苯磺酸盐中间体。

  DOI：

  10.2174/15701786113109990005

文献信息

• Double-caged fullerene acceptors: effect of alkyl chain length on photovoltaic performance
  作者：Victor A. Brotsman、Alexey V. Rybalchenko、Dmitry N. Zubov、Dmitry Yu. Paraschuk、Alexey A. Goryunkov

  DOI：10.1039/c8tc05971c

  日期：——

  Alkyl chain length in double-caged fullerene compounds (dFR) nonmonotonically correlates with dFR solubility providing best BHJ morphology and photovoltaic performance for the highly-soluble n-nonyl derivative.

  双笼富勒烯化合物中的烷基链长度（dFR）与dFR溶解度呈非单调相关，为高溶解度的n-壬基衍生物提供最佳BHJ形态和光伏性能。
• Efficient Microwave-Assisted Synthesis of Ionic Esterified Amino Acids
  作者：Ricardo Cerón-Camacho、Jorge Aburto、Luisa E. Montiel、Eugenio A. Flores、Frisia Cuellar、Rafael Martínez-Palou

  DOI：10.3390/molecules16108733

  日期：——

  In this work, an efficient microwave-assisted methodology for the esterification of unprotected α-amino acids is described. Ionic esterified amino acids were synthesized in satisfactory yields in a facile one-pot solventless protocol from unprotected amino acids and alcohols under acid catalysis (MsOH or p-TsOH) to afford the pure products after a simple work-up procedure. This procedure can also be extended to the preparation of long and short chain alkyl and benzyl esters.

  本研究描述了一种高效的微波辅助方法来酯化未受保护的α-氨基酸。在酸催化（MsOH 或 p-TsOH）条件下，以未保护的氨基酸和醇为原料，通过简便的单锅无溶剂方案合成了离子酯化氨基酸，产率令人满意。该方法还可用于制备长链和短链烷基酯和苄基酯。
• Substituted heterocyclic carboxamide esters, their preparation and their
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US05658933A1

  公开（公告）日：1997-08-19

  The invention relates to compounds of the formula I, ##STR1## to a process for their preparation and to their use as pharmaceuticals. The compounds are employed, in particular, as ester prodrugs of prolyl hydroxylase inhibitors for inhibiting collagen biosynthesis and as fibrosuppressive agents.

  本发明涉及公式I的化合物，##STR1##以及它们的制备方法和作为药物的用途。这些化合物特别用作脯氨酸羟化酶抑制剂的酯前药，用于抑制胶原生物合成和作为纤维抑制剂。
• Substituierte heterocyclische Carbonsäureamidester, ihre Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0650960A1

  公开（公告）日：1995-05-03

  Die Erfindung betrifft Verbindungen der Formel I, ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Arzneimittel. Insbesondere werden die Verbindungen als Ester-Prodrugs von Prolylhydroxylase-Inhibitoren eingesetzt zur Hemmung der Kollagenbiosynthese, und als Fibrosuppressiva.

  本发明涉及式 I 的化合物、 的制备工艺及其作为药物的用途。特别是，这些化合物可用作脯氨酰羟化酶抑制剂的酯原药，以抑制胶原蛋白的生物合成，还可用作纤维抑制剂。
• Sulfonamidocarbonylpyridin-2-carbonsäureesteramide sowie ihre Pyridin-N-oxide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0673932A1

  公开（公告）日：1995-09-27

  Die Erfindung betrifft Sulfonamidocarbonylpyridin-2-carbonsäureesteramide und ihre Pyridin-N-oxide gemäß der allgemeinen Formel I Die genannten Verbindungen finden Anwendung als Arzneimittel gegen fibrotische Erkrankungen, als Fibrosuppressiva als Inhibitoren der Prolylhydroxylase.

  本发明涉及符合通式 I 的磺酰胺基羰基吡啶-2-羧酸酯酰胺及其吡啶 N-氧化物。 上述化合物可用作抗纤维化疾病的药物、纤维抑制剂和脯氨酰羟化酶抑制剂。