6-chloroindole | 1436590-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-chloroindole
• 英文别名: N-benzoyl-6-chloroindole；6-chloro-N-benzoyl indole；(6-Chloroindol-1-yl)-phenylmethanone
• CAS: 1436590-99-6
• 化学式: C₁₅H₁₀ClNO
• 分子量: 255.703
• InChiKey: UCLFZHCUAJYKSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloroindole 在 叠氮基三甲基硅烷 、 水 、 氧气 、 copper diacetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以90.476%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Dearomatization of Indoles via Azido Radical Addition and Dioxygen Trapping To Access 2-Azidoindolin-3-ols

  摘要：

  Efficient copper-catalyzed aerobic oxidative dearomatization of indoles with trimethylsilyl azide (TMSN3) for the synthesis of 2-azidoindolin-3-ols has been developed. Molecular oxygen served as the oxygen-atom source in this transformation. The multicomponent reaction is appreciated by its high site- and diastereoselectivity, broad substrate scope, and mild conditions at room temperature.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02009
• 作为产物：
  描述：

  6-氯吲哚 、 苯甲酰氯 在 四丁基溴化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 6-chloroindole
  参考文献：
  名称：

  使用N-苄基直接基团的吲哚的高度区域选择性C 2-烯基化：有效的Ru催化偶联反应

  摘要：

  使用Ru（II）催化剂，通过采用直接基团策略，已实现了吲哚在C2位的高区域选择性烯基化。在存在吲哚的更活泼的C 3和C 7位置以及苯甲酰基保护基的邻位的情况下，该策略为在C-2位置的烯基化N-苯甲酰基吲哚提供了罕见的选择性。还已经举例说明了苯甲酰基的简单脱保护，并且所得产物用作天然产物合成的有用的合成子。

  DOI：

  10.1021/ol4011486

文献信息

• Palladium(0)-Catalyzed Dearomative [3 + 2] Cycloaddition of 3-Nitroindoles with Vinylcyclopropanes: An Entry to Stereodefined 2,3-Fused Cyclopentannulated Indoline Derivatives
  作者：Maxime Laugeois、Johanne Ling、Charlène Férard、Véronique Michelet、Virginie Ratovelomanana-Vidal、Maxime R. Vitale

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00784

  日期：2017.5.5

  The palladium(0)-catalyzed diastereoselective dearomative cyclopentannulation of 3-nitroindoles with vinylcyclopropanes is described. This straightforward and highly atom-economical method leads to a wide range of functionalized indolines in good yields and diastereoselectivities and represents an unprecedented entry toward the valuable 2,3-fused cyclopentannulated indoline scaffold.

  描述了钯（0）催化的3-硝基吲哚与乙烯基环丙烷的非对映选择性脱芳香环戊烯环化反应。这种直接且高度原子经济的方法导致了多种官能化的二氢吲哚，具有良好的收率和非对映选择性，代表了有价值的2,3-稠合环戊环二氢吲哚骨架的空前进入。
• Visible‐Light‐Enabled Multicomponent Cascade Transformation from Indoles to 2‐Azidoindolin‐3‐yl 2‐Aminobenzoates
  作者：Ling‐Ling Zhang、Meng‐Meng Xu、Wen‐Bin Cao、Xiao‐Ping Xu、Shun‐Jun Ji

  DOI：10.1002/adsc.202000637

  日期：2020.8.4

  The synthesis of 2‐azido‐1‐benzoylindolin‐3‐yl 2‐benzamidobenzoate commencing from (1H‐indol‐1‐yl)(phenyl)methanone and trimethylsilyl azide (TMSN3) under oxygen atmosphere is described in this paper. This transformation proceeds via a sequential dearomatization and ring‐opening cascade reaction of indoles in a cascade manner.

  本文描述了在氧气气氛下由（1 H-吲哚-1-基）（苯基）甲酮和三甲基甲硅烷基叠氮化物（TMSN 3）合成2-叠氮基-1-苯甲酰基吲哚-3-基-2-苯甲酰胺基苯甲酸。这种转化通过级联方式依次进行吲哚的脱芳香化和开环级联反应进行。
• Site-Selective Addition of Maleimide to Indole at the C-2 Position: Ru(II)-Catalyzed C–H Activation
  作者：Veeranjaneyulu Lanke、Kiran R. Bettadapur、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01809

  日期：2015.10.2

  Synthesis of 3-(indol-2-yl)succinimide derivatives is presented using a directing group strategy. Selective functionalization of C-2 in the presence of highly reactive C-3 in indole derivatives has been achieved. A conjugate addition product instead of Heck-type product has been brought about by careful selection of the alkene partner (maleimides and maleate esters) such that a beta-hydride elimination is avoided.
• Metal-free dearomative 2,3-difunctionalization of indoles via radical cascade
  作者：Pranesh Pal、Gadela Karteek Goud、Balasubramanian Sridhar、Prathama S. Mainkar、Kiranmai Nayani、Srivari Chandrasekhar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154478

  日期：2023.5