O-苄基-L-羟脯氨酸盐酸盐 | 66831-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: O-苄基-L-羟脯氨酸盐酸盐
• 中文别名: (4R)-4-(苄氧基)-L-脯氨酸盐酸盐；(2S，4R)-4-(苄氧基)吡咯烷-2-羧酸盐酸盐
• 英文名称: O-benzyl-trans-4-hydroxy-L-proline hydrochloride
• 英文别名: trans-4-benzyloxyproline, Hydrochloride Salt；(2S,4R)-4-(Benzyloxy)pyrrolidine-2-carboxylic acid hydrochloride；(2S,4R)-4-phenylmethoxypyrrolidine-2-carboxylic acid;hydrochloride
• CAS: 66831-16-1
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃*ClH
• 分子量: 257.717
• InChiKey: HLYJVHNPBQAKCW-DHXVBOOMSA-N

物化性质

• 熔点：
  188-190 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.0
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  63.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-苄基-L-羟脯氨酸盐酸盐 在 N-甲基吗啉 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.83h， 生成
  参考文献：
  名称：

  抑制人类嗜中性粒细胞弹性蛋白酶。4.设计，合成，X射线晶体学分析以及一系列P2修饰的，口服活性的肽基五氟乙基酮的结构-活性关系。

  摘要：

  报道了一系列人嗜中性粒细胞弹性蛋白酶（HNE）的P2修饰的口服活性肽抑制剂。这些五氟乙基酮类抑制剂是以五氟乙基酮1为模型设计的。根据从体外（测量的Ki）数据和建模研究提供的信息开发的结构-活性关系（SAR），在1的P3，P2和激活基团（AG）部分进行了合理的结构修饰，将抑制剂1插入了肽1中。 HNE的活动站点。X射线晶体学分析证实了1与猪胰弹性蛋白酶（PPE）之间的复合物以及随后的1与HNE之间的复合物，从而证实了基于模型的设计。

  DOI：

  10.1021/jm970812e
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-O-苄基-反式-4-羟基-L-脯氨酸 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到O-苄基-L-羟脯氨酸盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  抑制人类嗜中性粒细胞弹性蛋白酶。4.设计，合成，X射线晶体学分析以及一系列P2修饰的，口服活性的肽基五氟乙基酮的结构-活性关系。

  摘要：

  报道了一系列人嗜中性粒细胞弹性蛋白酶（HNE）的P2修饰的口服活性肽抑制剂。这些五氟乙基酮类抑制剂是以五氟乙基酮1为模型设计的。根据从体外（测量的Ki）数据和建模研究提供的信息开发的结构-活性关系（SAR），在1的P3，P2和激活基团（AG）部分进行了合理的结构修饰，将抑制剂1插入了肽1中。 HNE的活动站点。X射线晶体学分析证实了1与猪胰弹性蛋白酶（PPE）之间的复合物以及随后的1与HNE之间的复合物，从而证实了基于模型的设计。

  DOI：

  10.1021/jm970812e

文献信息

• Labeled molecular imaging agents and methods of use
  申请人：GENERAL ELECTRIC COMPANY

  公开号：US09468693B2

  公开（公告）日：2016-10-18

  Imaging agents are described that comprise labeled substrates capable of being introduced into cells via the cystine/glutamate antiporter. The substrates may be used for imaging or detecting oxidative stress in cells by introducing the labeled agents into cells via the cystine/glutamate antiporter and subsequent detection.

  描述了一种成像剂，它包括标记的底物，能够通过半胱氨酸/谷氨酸抗转运体引入到细胞内。这些底物可以通过通过半胱氨酸/谷氨酸抗转运体将标记的剂量引入到细胞中，然后进行检测，用于成像或检测细胞中的氧化应激。
• Novel elastase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030096759A1

  公开（公告）日：2003-05-22

  This invention relates to compounds which are inhibitors of elastase, particularly human neutrophil elastase. The inhibitors are short, synthetic peptides in which the P 2 moiety is substituted with various nitrogen-containing heterocyclic groups. As inhibitors of human neutrophil elastase, the compounds are useful in the treatment of a patient afflicted with a neutrophil associated inflammatory disease.

  本发明涉及一种抑制弹性蛋白酶的化合物，特别是人类中性粒细胞弹性蛋白酶。这些抑制剂是短的、合成的肽，其中P2基团被各种含氮杂环基团取代。作为人类中性粒细胞弹性蛋白酶的抑制剂，这些化合物在治疗患有中性粒细胞相关炎症疾病的患者中非常有用。
• [EN] PEPTIDYL HETEROCYCLIC KETONES USEFUL AS TRYPTASE INHIBITORS<br/>[FR] PEPTIDYLCETONES HETEROCYCLIQUES INHIBITRICES DE LA TRYPTASE
  申请人：ORTHO MCNEIL PHARM INC

  公开号：WO2000044733A1

  公开（公告）日：2000-08-03

  The present invention relates to a series of peptidyl heterocyclic ketones which are inflammatory cell serine protease inhibitors and their compositions and methods for the prevention and treatment of a variety of immunomediated inflammatory disorders. More particularly, these compounds are potent and selective inhibitors of tryptase and are therefore effective for the prevention and treatment of inflammatory diseases associated with the respiratory tract, such as asthma and allergic rhinitis.

  本发明涉及一系列肽基杂环酮，它们是炎症细胞丝氨酸蛋白酶抑制剂及其组合物和预防和治疗各种免疫介导的炎症性疾病的方法。更具体地说，这些化合物是强效和选择性的替普汀酶抑制剂，因此对于预防和治疗与呼吸道有关的炎症性疾病，如哮喘和过敏性鼻炎，具有有效性。
• Peptidyl heterocyclic ketones useful as tryptase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030008829A1

  公开（公告）日：2003-01-09

  The present invention relates to a series of peptidyl heterocyclic ketones which are inflammatory cell serine protease inhibitors and their compositions and methods for the prevention and treatment of a variety of immunomediated inflammatory disorders. More particularly, these compounds are potent and selective inhibitors of tryptase and are therefore effective for the prevention and treatment of inflammatory diseases associated with the respiratory tract, such as asthma and allergic rhinitis.

  本发明涉及一系列肽杂环酮，它们是炎症细胞丝氨酸蛋白酶抑制剂及其组合物和用于预防和治疗各种免疫介导的炎症性疾病的方法。更具体地说，这些化合物是强效且选择性的组胺酶抑制剂，因此对于预防和治疗与呼吸道相关的炎症性疾病，如哮喘和过敏性鼻炎，非常有效。
• Dual stereocontrol in aldol reactions catalysed by hydroxyproline derivatives in the presence of a large amount of water
  作者：András A. Gurka、Kornél Szőri、Mihály Bartók、Gábor London

  DOI：10.1016/j.tetasy.2016.08.009

  日期：2016.10

  Parameters influencing dual stereocontrol in aldol reactions of water miscible acetone with aromatic aldehydes in the presence of a large amount of water using hydroxyproline based catalysts were studied. Stereocontrol was achieved by changing the acidity and basicity of the reaction media by the addition of achiral salts in the presence of a single chiral catalyst. Under acidic conditions (NH4Cl salt) the (R)-aldol product was formed in excess while basic aqueous media (carboxylate salts) led to the enrichment of the (S)-enantiomer. Reaction conditions under which the reaction is feasible were optimised and the effect of the structure of the hydroxyproline-based catalysts was investigated. The results show that the formation of a biphasic micellar system and the presence of an appropriate catalyst are both crucial for the reaction to occur. Although the catalyst structure influenced the formation and stabilisation of the micellar system to a large extent, its effect on the enantioselectivities were found to be less pronounced. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.