p-CH3C6H4SO2CH2Li | 17609-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-CH3C6H4SO2CH2Li
• 英文别名: (p-toluenesulfonyl)methyl lithium
• CAS: 17609-16-4
• 化学式: C₈H₉LiO₂S
• 分子量: 176.165
• InChiKey: FWRVLJJWDLWZSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.04
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-CH3C6H4SO2CH2Li 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 potassium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-methyl-N-[2-(4-methylphenyl)sulfanyl-2-(4-methylphenyl)sulfonylethyl]-N-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic Synthesis by C-C Bond Formation. Thionium Ion-mediated Preparation of Substituted Pyrrolidines and Piperidines

  摘要：

  Dithioacetal-S,S-dioxides 6 and 7 undergo cyclisation to give pyrrolidines and piperidines upon exposure to Lewis acid. An unexpected tandem cyclisation of 5 to give 10 is described. (C) 1997 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10472-5

文献信息

• Réactivité d'halogénobenzène tricarbonylchrome vis-à-vis d'anions de sulfones
  作者：Françoise Rose-Munch、Rami Khourzom、Jean-Pierre Djukic、Anne Perrotey、Eric Rose、Jacques Brocard

  DOI：10.1016/0022-328x(94)80006-5

  日期：1994.3

  Primary and secondary α-sulfonyl carbanions react with halogenotoluene tricarbonylchromium complexes to give, upon treatment with CF3CO2H, new complexes via ipso, cine and tele nucleophilic aromatic substitution of halogen without the loss of the tricarbonylchromium entity.

  一级和二级α-磺酰基碳负离子与卤代甲苯三羰基铬配合物反应，经CF 3 CO 2 H处理后，通过卤素的ipso，电影和远亲核芳族取代反应生成新的配合物，而不会损失三羰基铬实体。
• Asymmetric Diels-Alder Reactions of Sulfonyl-Functionalized α,β-Unsaturated Ketones with Cyclopentadiene Catalyzed by Chiral Lewis Acid
  作者：Wen Pei、Yu-Guang Wang、Yong-Jiang Wang、Li Sun

  DOI：10.1055/s-0028-1083167

  日期：——

  Asymmetric Diels-Alder reactions of (E)-1 -substituted sultonyl-3-penten- z-ones witn cyclopentadiene catalyzed Dy a chiral titanium reagent were investigated. The enantioselectivity was studied with different substituents in the position of sulfonyl moiety. 6-Methyl-5-(substituted-sulfonylacetyl)bicyclo[2.2.1]hept2-enes (4) were prepared in high yield with high optical purity. The absolute configuration

  研究了 (E)-1-取代的磺酰基-3-戊烯-酮与环戊二烯催化的手性钛试剂 Dy 的不对称 Diels-Alder 反应。用磺酰基部分位置上的不同取代基研究了对映选择性。以高收率和高光学纯度制备了 6-甲基-5-(取代的磺酰基乙酰基)双环[2.2.1]庚二烯 (4)。环加合物的绝对构型由化合物 4 的替代合成路线确定，化合物 4 通过酰基恶唑烷酮 6 与环戊二烯的不对称 Diels-Alder 反应制备，然后将取代的磺酰基甲基锂亲核加成到产物中。制备并研究了具有 >99% ee 的 (5R,6S)-6-methyl-5-(phenylsulfonylacetyl)bicyclo-[2.2.1]hept-2-ene (4a) 晶体。
• The Synthesis of (Arylthioalkyl)- and (Arylsulfonylalkyl)-silanes
  作者：Henry Gilman、Louis F. Cason、Houston G. Brooks

  DOI：10.1021/ja01111a045

  日期：1953.8
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Si: MVol.C, 23, page 72 - 75
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• A facile synthesis of 1-hydroxy-2- phosphonocyclobutenedione
  作者：Choung Un Kim、Peter F. Misco

  DOI：10.1016/0040-4039(92)88072-d

  日期：1992.7

  A novel synthesis of 1-hydroxy-2-phosphonocyclobutenedione (4) is described.