N-(1-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-propyl)-2,2-dimethyl-malonamic acid | 939777-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(1-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-propyl)-2,2-dimethyl-malonamic acid
• CAS: 939777-45-4
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₄
• 分子量: 231.292
• InChiKey: GWQPHZRZVXISND-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.62
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  86.63
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-propyl)-2,2-dimethyl-malonamic acid 在 TEA 、 1-羟基苯并三唑 、 甲基磺酰氯 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 benzyl 2-[(4S)-2-[2-[(4S)-4-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]propan-2-yl]-4,5-dihydro-1,3-oxazol-4-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  具有螯合侧臂的新型C 1对称双（恶唑啉）配体的合成，用于立体选择性的Mukaiyama醇醛缩合反应

  摘要：

  以对映体纯的形式，以高收率制备对映体纯形式的具有二级结合侧臂的新型C 1对称双（恶唑啉）配体，从市售试剂开始仅需四个步骤。这些新的手性配体在异丁酸甲酯的三甲基甲硅烷基烯酮缩醛和非螯合底物（如苯甲醛）之间进行对映选择性Mukaiyama醇醛缩合反应，以提供高达55％ee的产物。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2007.02.009
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基丙二酸单甲酯 、 L-叔亮氨醇 在 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 氯仿 、 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以85%的产率得到N-(1-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-propyl)-2,2-dimethyl-malonamic acid
  参考文献：
  名称：

  具有螯合侧臂的新型C 1对称双（恶唑啉）配体的合成，用于立体选择性的Mukaiyama醇醛缩合反应

  摘要：

  以对映体纯的形式，以高收率制备对映体纯形式的具有二级结合侧臂的新型C 1对称双（恶唑啉）配体，从市售试剂开始仅需四个步骤。这些新的手性配体在异丁酸甲酯的三甲基甲硅烷基烯酮缩醛和非螯合底物（如苯甲醛）之间进行对映选择性Mukaiyama醇醛缩合反应，以提供高达55％ee的产物。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2007.02.009