2-(6-chloro-1,3-dioxo-1H-benzo[f]isoindol-2(3H)-yl)acetic acid | 1209595-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(6-chloro-1,3-dioxo-1H-benzo[f]isoindol-2(3H)-yl)acetic acid
• 英文别名: 2-(6-Chloro-1,3-dioxobenzo[f]isoindol-2-yl)acetic acid
• CAS: 1209595-77-6
• 化学式: C₁₄H₈ClNO₄
• 分子量: 289.675
• InChiKey: DYBWTLVIJHEHSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6-chloro-1,3-dioxo-1H-benzo[f]isoindol-2(3H)-yl)acetic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以95%的产率得到2-(6-chloro-1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-benzo[f]isoindol-2-yl)acetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Labeling of nucleosides with fluorescent 6-chloro-2,3-napthalimide

  摘要：

  The synthesis and fluorescence properties of new highly fluorescent nucleosides are reported. 6-Chloro-2,3-napthalimides activated with benzotriazole and chlorine label nucleosides quickly and efficiently in yields of 70-82%: the products exhibit quantum efficiencies of 10-94% in solvents of diverse polarity. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.06.100
• 作为产物：
  描述：

  6-chloro-2,3-naphthalenedicarboxylic anhydride 、 聚甘氨酸 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以91%的产率得到2-(6-chloro-1,3-dioxo-1H-benzo[f]isoindol-2(3H)-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and fluorescence of the new environment-sensitive fluorophore 6-chloro-2,3-naphthalimide derivative

  摘要：

  报道了一种新型环境敏感型氯代2,3-萘酞亚胺基荧光团的高效便捷合成方法。通过苯并三唑羧基活化6-氯荧光团，可实现对游离氨基酸和Fmoc保护氨基酸的快速标记。所获得化合物的光物理性质包括在不同极性溶剂（水、甲醇、乙腈和己烷）中具有高量子产率。

  DOI：

  10.1039/c000684j

文献信息

• Synthesis and fluorescence of the new environment-sensitive fluorophore 6-chloro-2,3-naphthalimide derivative
  作者：Alan R. Katritzky、Sevil Ozcan、Ekaterina Todadze

  DOI：10.1039/c000684j

  日期：——

  Convenient and efficient synthesis of a new environmentally sensitive chlorine-substituted 2,3-naphthalimide-based fluorophore is reported. Benzotriazole carboxyl group activation of the 6-chloro-fluorophore enabled quick labeling of free and Fmoc-protected amino acids. The photophysical properties of the compounds obtained include high quantum yields in solvents of different polarity: water, methanol, acetonitrile and hexane.

  报道了一种新型环境敏感型氯代2,3-萘酞亚胺基荧光团的高效便捷合成方法。通过苯并三唑羧基活化6-氯荧光团，可实现对游离氨基酸和Fmoc保护氨基酸的快速标记。所获得化合物的光物理性质包括在不同极性溶剂（水、甲醇、乙腈和己烷）中具有高量子产率。
• Labeling of nucleosides with fluorescent 6-chloro-2,3-napthalimide
  作者：A.R. Katritzky、S. Ozcan、E. Todadze

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.06.100

  日期：2010.9

  The synthesis and fluorescence properties of new highly fluorescent nucleosides are reported. 6-Chloro-2,3-napthalimides activated with benzotriazole and chlorine label nucleosides quickly and efficiently in yields of 70-82%: the products exhibit quantum efficiencies of 10-94% in solvents of diverse polarity. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.