17-乙炔基-9,17-二羟基雄甾-4-烯-3-酮 | 116256-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 17-乙炔基-9,17-二羟基雄甾-4-烯-3-酮
• 英文名称: 17α-ethynyl-9α,17β-dihydroxyandrost-4-en-3-one
• 英文别名: 9α,17β-dihydroxy-17α-ethynylandrost-4-en-3-one；17-Ethynyl-9,17-dihydroxyandrost-4-en-3-one；(8S,9R,10S,13S,14S,17R)-17-ethynyl-9,17-dihydroxy-10,13-dimethyl-1,2,6,7,8,11,12,14,15,16-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 116256-39-4
• 化学式: C₂₁H₂₈O₃
• 分子量: 328.452
• InChiKey: UGLZRWDRJDINHF-HXIANDDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17-乙炔基-9,17-二羟基雄甾-4-烯-3-酮 在 硝酸 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到17α-Ethynyl-9α-hydroxy-17β-nitrooxyandrost-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  9α-羟基类固醇的化学。2. 17α-乙基化9α-羟基类固醇的差向异构化和功能化

  摘要：

  通过 17α-乙炔基-9α,17β-dihydroxyandrost-4-en-3-one 的差向异构化和水合开发了 9α-羟基孕烯的实用途径。在使用的三种不同的差向异构化方法中，C-9α 羟基不易发生重排或其他副反应。C-21 官能化 9α-羟基孕烯是通过将 17α-卤代乙炔基引入 9α-羟基雄酮-4-烯-3,17-二酮中获得的。17β-硝基氧法的差向异构化和水合产生21-卤代9α-羟基孕烯，其进一步转化为21-乙酰氧基-9α-羟基孕-4-烯-3,20-二酮。

  DOI：

  10.1016/0039-128x(89)90006-8
• 作为产物：
  描述：

  9α-hydroxy-3-methoxy-3,5-androstenedione-17-one 在 盐酸 、 正丁基锂 、 silver nitrate 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二胺 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 17-乙炔基-9,17-二羟基雄甾-4-烯-3-酮
  参考文献：
  名称：

  9α-羟基类固醇的化学。2. 17α-乙基化9α-羟基类固醇的差向异构化和功能化

  摘要：

  通过 17α-乙炔基-9α,17β-dihydroxyandrost-4-en-3-one 的差向异构化和水合开发了 9α-羟基孕烯的实用途径。在使用的三种不同的差向异构化方法中，C-9α 羟基不易发生重排或其他副反应。C-21 官能化 9α-羟基孕烯是通过将 17α-卤代乙炔基引入 9α-羟基雄酮-4-烯-3,17-二酮中获得的。17β-硝基氧法的差向异构化和水合产生21-卤代9α-羟基孕烯，其进一步转化为21-乙酰氧基-9α-羟基孕-4-烯-3,20-二酮。

  DOI：

  10.1016/0039-128x(89)90006-8

文献信息

• [EN] 9-ALPHA-HYDROXY STEROIDS AND PROCESS FOR THEIR PREPARATION
  申请人：GIST-BROCADES N.V.

  公开号：WO1988002753A2

  公开（公告）日：1988-04-21

  (EN) New 9-alpha-hydroxy steroids are prepared by the introduction of substituents on the D-ring of 9-alpha-hydroxy-androst-4-ene-3,17-dione. The resulting compounds are useful intermediates in the synthesis of corticosteroids.(FR) De nouveaux stéroïdes 9-alpha-hydroxy sont préparés par introduction de substituants dans l'anneau D d'un 9-alpha-hydroxy-androst-4-ène-3,17-dione. Les composés qui en résultent constituent des intermédiaires utiles dans la synthèse de corticostéroïdes.

  (中文) 通过在9-α-羟基-雄甾-4-烯-3,17-二酮的D环上引入取代基，制备出新的9-α-羟基类固醇。所得化合物是合成皮质类固醇的有用中间体。
• The chemistry of 9α-hydroxysteroids. 1. preparation of 9α,17β-dihydroxy-17α-ethynylandrost-4-en-3-one
  作者：Jagdish C. Kapur、Arthur F. Marx、Jan Verweij

  DOI：10.1016/0039-128x(88)90002-5

  日期：1988.9

  9 alpha-Hydroxyandrost-4-ene-3,17-dione 1, when allowed to react with dipotassium acetylide in tetrahydrofuran, resulted, after chromatographic separation, in 4-methyl-19-norandrosta-4,9-diene-1,17-dione 2, 4 xi-methyl-19-norandrosta-5(10),9(11)-diene-1,17-dione 3, 4-methyl-17 alpha-ethynyl-17 beta-hydroxy-19-norandrosta-4,9-dien-1-one 4, 4 xi-methyl-17 alpha-ethynyl-17 beta-hydroxy-19-norandrosta-5(10),9(11)-dien- 1-one 5, and 17 alpha-ethynyl-17 beta-hydroxy-9,10-secoandrost-4-ene-3,9-dione 6. Selective protection of delta 4-3-ketone of 9 alpha-hydroxyandrost-4-ene-3,17-dione 1 as its dienol methyl ether 7, and subsequent reaction with lithium acetylide-ethylenediamine followed by acidic hydrolysis, afforded 9 alpha,17 beta-dihydroxy-17 alpha- ethynylandrost-4-en-3-one 8.
• 9-alpha-hydroxysteroids, process for their preparation and process for the preparation of the corresponding 9(11)-dehydro-derivatives.
  申请人：ROUSSEL-UCLAF

  公开号：EP0263569B1

  公开（公告）日：1992-12-09
• KAPUR, JAGDISH C.;MARX, ARTHUR F.;VERWEIJ, JAN, STEROIDS, 52,(1988) N, C. 181-186
  作者：KAPUR, JAGDISH C.、MARX, ARTHUR F.、VERWEIJ, JAN

  DOI：——

  日期：——
• US5352809A
  申请人：——

  公开号：US5352809A

  公开（公告）日：1994-10-04