(4S)-3-((2S)-4-(tert-butoxy)-2-(1,1-dimethylethyl)-4-oxobutanoyl)-4-(phenylmethyl)-1,3-oxazolidin-2-one | 245323-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4S)-3-((2S)-4-(tert-butoxy)-2-(1,1-dimethylethyl)-4-oxobutanoyl)-4-(phenylmethyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• 英文别名: tert-butyl (3S)-3-[(4S)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidine-3-carbonyl]-4,4-dimethylpentanoate
• CAS: 245323-37-9
• 化学式: C₂₂H₃₁NO₅
• 分子量: 389.492
• InChiKey: DVGAIHUNZOJYNS-DLBZAZTESA-N

物化性质

• 熔点：
  117.5-118.6 °C
• 沸点：
  515.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-3-((2S)-4-(tert-butoxy)-2-(1,1-dimethylethyl)-4-oxobutanoyl)-4-(phenylmethyl)-1,3-oxazolidin-2-one 在 lithium hydroxide 、 正丁基锂 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (2S)-3,3-二甲基-2-{2-[(2-甲基-2-丙基)氧基]-2-氧代乙基}丁酸
  参考文献：
  名称：

  A General Method for the Synthesis of Enantiomerically Pure β-Substituted, β-Amino Acids through α-Substituted Succinic Acid Derivatives

  摘要：

  A general procedure for the synthesis of enantiopure beta-substituted, beta-amino acids is presented. Alkylation of the sodium enolates derived from chiral N-acyloxazolidinone imides 2 (R = Me, i-Pr, t-Bu, Ph, Bn) with tert-butyl bromoacetate afforded the 2-substituted succinate derivatives 3 in good yields (82-89%) and with high selectivity (greater than or equal to 93:7). Following hydrolysis, Curtius rearrangement of the resulting carboxylic acid provided the enantiopure benzyloxycarbonyl (Cbz)-protected beta-amino esters 6 in good yields (74-79%).

  DOI：

  10.1021/jo990756k
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸叔丁酯 、 (S)-4-benzyl-3-(3,3-dimethylbutanoyl)oxazolidin-2-one 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以82%的产率得到(4S)-3-((2S)-4-(tert-butoxy)-2-(1,1-dimethylethyl)-4-oxobutanoyl)-4-(phenylmethyl)-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A General Method for the Synthesis of Enantiomerically Pure β-Substituted, β-Amino Acids through α-Substituted Succinic Acid Derivatives

  摘要：

  A general procedure for the synthesis of enantiopure beta-substituted, beta-amino acids is presented. Alkylation of the sodium enolates derived from chiral N-acyloxazolidinone imides 2 (R = Me, i-Pr, t-Bu, Ph, Bn) with tert-butyl bromoacetate afforded the 2-substituted succinate derivatives 3 in good yields (82-89%) and with high selectivity (greater than or equal to 93:7). Following hydrolysis, Curtius rearrangement of the resulting carboxylic acid provided the enantiopure benzyloxycarbonyl (Cbz)-protected beta-amino esters 6 in good yields (74-79%).

  DOI：

  10.1021/jo990756k

文献信息

• NOVEL PROCESS FOR PRODUCING SOVAPREVIR
  申请人：Achillion Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20150322109A1

  公开（公告）日：2015-11-12

  The disclosure includes novel processes for producing Sovaprevir comprising adding compound E to F-1 to provide Sovaprevir. The disclosure further includes intermediates useful for producing Sovaprevir. The disclosure also include a novel crystalline form of Sovaprevir, Form F, and a method for preparing spray-dried amorphous Sovaprevir from crystalline Form F.

  该公开包括生产Sovaprevir的新型工艺，其中包括将化合物E添加到F-1中以提供Sovaprevir。该公开还包括用于生产Sovaprevir的中间体。该公开还包括Sovaprevir的新型晶体形式Form F，以及从晶体形式F制备喷雾干燥非晶态Sovaprevir的方法。
• PROCESSES FOR PRODUCING SOVAPREVIR
  申请人：Achillion Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP2970195B1

  公开（公告）日：2017-08-02
• US20140275480A1
  申请人：——

  公开号：US20140275480A1

  公开（公告）日：2014-09-18
• US7696242B2
  申请人：——

  公开号：US7696242B2

  公开（公告）日：2010-04-13
• US9115175B2
  申请人：——

  公开号：US9115175B2

  公开（公告）日：2015-08-25