1-{9-[2-(2-methoxyethoxy)ethyl]-9H-carbazol-3-yl}ethan-1-one | 1245723-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-{9-[2-(2-methoxyethoxy)ethyl]-9H-carbazol-3-yl}ethan-1-one
• 英文别名: (9-(2-(2-methoxyethoxy)ethyl)-9H-carbazole-3-yl)acetyl；3-acetyl-N-2-(2-methoxyethoxy)ethylcarbazole；1-[9-[2-(2-Methoxyethoxy)ethyl]carbazol-3-yl]ethanone
• CAS: 1245723-79-8
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₃
• 分子量: 311.381
• InChiKey: CGCJRBFDVQFXGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{9-[2-(2-methoxyethoxy)ethyl]-9H-carbazol-3-yl}ethan-1-one 在 aluminum (III) chloride 、 磷酸二苯酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Carbazole linked phenylquinoline-based fullerene derivatives as acceptors for bulk heterojunction polymer solar cells: effect of interfacial contacts on device performance

  摘要：

  为了了解体异质结聚合物太阳能电池（BHJ PSCs）活性层中空穴传输层（HTL）与富勒烯衍生物之间界面接触的影响，我们成功合成了咔唑（Cz）连接苯基喹啉（PhQ）的富勒烯衍生物 PhQHCz-C61BM 和 PhQEOCz-C61BM。它们被用作受体，活性层中有一个聚（3-己基噻吩）（P3HT）供体，PEDOT:PSS 和 MoO3 被用作 HTL。这两种衍生物在普通有机溶剂中的溶解度都很高，并且具有很高的热稳定性。利用 ITO/PEDOT:PSS/P3HT:PhQHCz-C61BM/LiF/Al、ITO/PEDOT:PSS/P3HT:PhQEOCz-C61BM/LiF/Al 和 ITO/MoO3/P3HT:PhQHCz-C61BM/LiF/Al、ITO/MoO3/P3HT:PhQEOCz-C61BM/LiF/Al 等配置制作了 BHJ PSC，并在 AM1.5G（100 mW cm-2）条件下测量了器件特性。当使用 PEDOT:PSS 作为 HTL 时，两种衍生物的功率转换效率（PCE）都低得多，仅为 0.1%。相反，用 MoO3 取代 PEDOT:PSS 作为 HTL 时，PCE 上升到 2.2%。这是由于 HTL 中 PEDOT:PSS 的 -SO3H 基团质子化了活性层中受体的吡啶氮，在界面接触处建立了电荷注入屏障，导致电极上的电荷收集受到限制。对甲苯磺酸中的 -SO3H 基团对 PhQHCz-C61BM 中吡啶基氮的质子化作用间接证实了这一点。

  DOI：

  10.1039/c4ta00013g
• 作为产物：
  描述：

  二乙二醇单甲醚 在 aluminum (III) chloride 、 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 1-{9-[2-(2-methoxyethoxy)ethyl]-9H-carbazol-3-yl}ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  一种可靶向溶酶体的荧光探针，用于实时氧化活细胞中氧化应激下的半胱氨酸。

  摘要：

  作为氧化应激状态的有效溶酶体生物标志物，半胱氨酸（Cys）在溶酶体蛋白水解中起重要作用。在此，我们报道了第一个基于巯基对α，β-不饱和酮的亲核加成反应的半胱氨酸靶向荧光探针（MCAB），用于Cys选择性检测，并证明了其在溶酶体靶向成像中的应用。MCAB是基于α，β-不饱和乙酰胺基咔唑作为荧光团和硫醇反应位点，以及甲基卡必醇单元作为可溶酶体靶向基团而设计的。与Cys反应后，此探针会在0-300μM范围内打开与Cys浓度成线性比例的高特异性荧光信号。MCAB以快速的响应时间（在12分钟内）和低的检测下限（0.38μM）检测Cys。MCAB对Cys的选择性高于其他类似的生物硫醇，包括高半胱氨酸（Hcy）和谷胱甘肽（GSH）。而且，它还显示出显着的溶酶体可靶向能力，这对于溶酶体Cys选择性成像是理想的。使用MCAB，我们已经成功地实时可视化了氧化应激状态下溶酶体中内源性半胱氨酸的波动。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2019.117175

文献信息

• 一种咔唑衍生物MCAB及其制备方法和应用
  申请人：山西大学

  公开号：CN109574910B

  公开（公告）日：2021-07-02

  本发明公开了一种咔唑衍生物MCAB及其制备方法和应用。所述咔唑衍生物的中文名称为4‑(3‑(9‑(2‑(2‑甲氧基乙氧基)乙基‑9H‑咔唑‑3‑基)‑3‑丙烯酰基)苯甲醛，英文名称为，4‑(3‑(9‑(2‑(2‑methoxyethoxy)ethyl)‑9H‑carbazol‑3‑yl)‑3‑acryloyl)benzaldehyde，缩写为MCAB。其制备方法是：将1‑(9‑(2‑(2‑甲氧基乙氧基)乙基)‑9H‑咔唑‑3‑基)乙酮和对苯二甲醛溶于乙醇中，加入哌啶，加热回流制得粗品；将粗品除去溶剂，经硅胶柱分离得到纯品。将MCAB作为探针以α,β‑不饱和乙酰基咔唑衍生物为荧光团母体以及半胱氨酸(Cys)反应位点，利用巯基诱导α,β‑不饱和酮发生亲核加成反应，导致荧光增强，实现对Cys特异性检测，并且选择性好，与Cys的反应比与其他生物硫醇更有活性。利用激光共聚焦荧光成像技术能够高灵敏靶向检测溶酶体内Cys的变化，在生物分子检测领域具有广阔的应用前景。
• Solution-processed red iridium complexes based on carbazole-phenylquinoline main ligand: Synthesis, properties and their applications in phosphorescent organic light-emitting diodes
  作者：Myungkwan Song、Jin Su Park、Mikyoung Yoon、Ae Jin Kim、Young Inn Kim、Yeong-Soon Gal、Jae Wook Lee、Sung-Ho Jin

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.11.016

  日期：2011.5

  New carbazole-phenylquinoline (CVz-PhQ) based iridium complexes were designed and synthesized for their application in red phosphorescence organic light-emitting diodes (PhOLEDs) and their photophysical, electrochemical and electroluminescence (EL) properties were investigated. The PhOLEDs were fabricated using bis[9-(2-(2-methoxyethoxy)ethyl)-3-(4-phenylquinolin-2-yl)-9H-carbazolato-N,C2']iridium 2-pyrazinecarboxylic acid (EO-CVz-PhQ)(2)Ir(prz) and bis[9-(2-(2-methoxyethoxy) ethyl)-3-(4-phenylquinolin-2-yl)-9H-carbazolato-N,C2']iridium 5-methyl-2-pyrazinecarboxylic acid (EO-CVz-PhQ)(2)Ir(mprz) as the emitter and PVK, co-doped with OXD-7 as the electron transport material and TPD as the hole transport material, as the polymer host. The red emissive PhOLEDs, based on the ITO/poly (3,4-ethylenedioxythiophene): poly(styrenesulfonate) (PEDOT:PSS)/4,4',4 ''-tris(carbazole-9-yl)triphenylamine (TCTA)/poly(N-vinylcarbazole) (PVK):N,N'-diphenyl-N,N'-(bis(3-methylphenyl)-[1,1-biphenyl]-4,4'-diamine (TPD):1,3-bis[5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazole-2-yl]benzene (OXD-7):Ir complex/cathode configuration, exhibited a maximum external quantum efficiency of 3.68% and a maximum luminance efficiency of 6.69 cd/A. Furthermore, by introducing a TCTA interlayer, the PhOLEDs showed only a slight efficiency roll off of 5.4% from a low current density (1.81 mA/cm(2)) to a high current density (44.59 mA/cm(2)). Crown Copyright (C) 2010 Published by Elsevier B.V. All rights reserved.