ethyl 2-cyano-2-(phenyldiazenyl)acetate | 15106-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-cyano-2-(phenyldiazenyl)acetate
• 英文别名: Cyano(phenylazo)acetic acid ethyl ester；ethyl 2-cyano-2-phenyldiazenylacetate
• CAS: 15106-65-7
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₂
• 分子量: 217.227
• InChiKey: ZZAUOILIPHYSIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-cyano-2-(phenyldiazenyl)acetate 在 一水合肼 作用下， 生成 5-氨基-2,4-二氢-4-(苯基偶氮)-3H-吡唑-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Mahmoud, M. R.; Adam, F. A.; Yousef, K., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1983, vol. 92, # 1, p. 13 - 20

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Antioxidant Activity of New Pyrazolo[1,5-<i>a</i>]Pyrimidine Derivatives Incorporating a Thiazol-2-yldiazenyl Moiety
  作者：Ahmed El-Mekabaty、Osman M. O. Habib、Evelin B. Moawad、Ali M. Hasel

  DOI：10.1002/jhet.2492

  日期：2016.11

  4‐(Thiazol‐2‐yldiazenyl)‐1H‐pyrazole‐3,5‐diamine (2) was prepared by the reaction of 2‐thiazolylazomalononitrile (1) with hydrazine hydrate in boiling ethanol and used as key intermediate for the synthesis of polyfunctionally substituted pyrazolo[1,5‐a]pyrimidines via its reactions with reagents having 1,3‐dielectrophilic centers. Structures of the newly synthesized compounds were established by elemental

  4-（噻唑-2-基二氮杂烯基）-1 H-吡唑-3,5-二胺（2）是由2-噻唑基偶氮酮腈（1）与水合肼在沸腾的乙醇中反应制得的，并用作合成甲壳素的关键中间体多官能团取代的吡唑并[1,5-一个]嘧啶通过其与具有1,3- dielectrophilic中心的试剂反应。通过元素分析和光谱数据确定了新合成化合物的结构。测试了合成产物的代表性化合物，并将其作为抗氧化剂进行评估。结果表明，化合物（3），（4），（5）和（9））与抗坏血酸的活性相比显示出有希望的抗氧化活性。
• Synthesis, antimicrobial, antiquorum-sensing, antitumor and cytotoxic activities of new series of fused [1,3,4]thiadiazoles
  作者：Nadia S. El-Gohary、Mona I. Shaaban

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.02.010

  日期：2013.5

  6b–d, 9, 10 and 12 demonstrated acceptable activity. Compounds 3d, 9 and 10 were screened for antitumor activity at National Cancer Institute, USA. The in vitro cytotoxic activity of eighteen of the synthesized compounds was studied by brine shrimp lethality bioassay, and results indicated that compounds 6c, 13, 3h, 6d and 3d have the highest cytotoxic activity.

  新系列的[1,3,4]噻二唑[3,2- a ]嘧啶，苯并[ h ] [1,3,4]噻二唑[2,3- b ]喹唑啉，苯并噻二唑三唑胺和咪唑并[2,1- b ] [1,3,4]噻二唑已通过分析和光谱法（IR，MS，1 H和13 C NMR）合成并表征。筛选了20种合成化合物对大肠杆菌，金黄色葡萄球菌和蜡状芽孢杆菌的抗菌活性。发现它们对测试的微生物具有中等活性，轻微活性或无活性。还测试了这些化合物的抗真菌活性白色念珠菌，烟曲霉293和黄曲霉3375。化合物3g，h显示出对白色念珠菌的有效抗真菌活性。此外，相同的化合物针对安帝传感活性试验色杆菌violacium ATCC 12472，其中的化合物3b的，Ç，3F - ħ，6B - d，9，10和12显示出可接受的活性。化合物3d，9和10在美国国家癌症研究所筛选抗肿瘤活性。在体外的合成的化合物的18细胞毒活性通过盐水虾杀伤力生物测定研究，结果表明
• An Efficient and Facile Synthesis of Functionalized Indole-3-yl Pyrazole Derivatives Starting from 3-Cyanoacetylindole
  作者：Ahmed El-Mekabaty、Ahmed Mesbah、Ahmed A. Fadda

  DOI：10.1002/jhet.2654

  日期：2017.3

  intermediate for the synthesis of novel pyrazolo[1,5‐a]pyrimidines via its reactions with appropriate 1,3‐biselectrophilic reagents or through three‐component condensations with triethyl orthoformate and compounds possessing an activated methylene group. Besides, the applicability and synthetic potency of (4) to attain polyfunctionally substituted imidazo[1,2‐b]pyrazole, pyrazolo[1,5‐a][1,3]diazepine and pyrazolo[1

  迄今为止报道的多用途3-（1H-吲哚-3-基）-1H-吡唑-5-胺（4）是通过3-氰基乙酰吲哚（3）与水合肼在回流的乙醇中反应合成的，并用作关键中间体通过与适当的1,3-双亲电子试剂反应或与原甲酸三乙酯和具有活化亚甲基的化合物进行三组分缩合反应合成新型吡唑并[1,5- a ]嘧啶。此外，（4）的用途和合成效能可得到多官能取代的咪唑并[1,2- b ]吡唑，吡唑并[1,5- a ] [1,3]二氮杂和吡唑并[1,5- c已经研究了具有预期药物意义的] [1,3,5]噻二嗪衍生物。讨论了新合成化合物形成的机理。
• Krishnankutty, K.; Ummer, P., Journal of the Indian Chemical Society, 1988, vol. 65, p. 213 - 214
  作者：Krishnankutty, K.、Ummer, P.

  DOI：——

  日期：——
• Mahmoud, M. R.; Adam, F. A.; Yousef, K., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1983, vol. 92, # 1, p. 13 - 20
  作者：Mahmoud, M. R.、Adam, F. A.、Yousef, K.、El-Haty, M. T.

  DOI：——

  日期：——