2-acetyl-1,3-dibromopropanol | 3674-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-acetyl-1,3-dibromopropanol
• 英文别名: acetic acid-(β,β'-dibromo-isopropyl ester)；Essigsaeure-(β,β'-dibrom-isopropylester)；1,3-Dibromopropan-2-yl acetate
• CAS: 3674-08-6
• 化学式: C₅H₈Br₂O₂
• 分子量: 259.925
• InChiKey: RTXTWYOGQIFUFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetyl-1,3-dibromopropanol 在 四丁基溴化铵 、 sodium disulfide 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 C₅H₈O₂S₂
  参考文献：
  名称：

  The first synthesis of natural disulfide bruguiesulfurol and biological evaluation of its derivatives as a novel scaffold for PTP1B inhibitors

  摘要：

  Bruguiesulfurol (1), a cyclic 4-hydroxy-dithiosulfonate isolated from mangrove plant Bruguiera gymnorrhiza, was concisely synthesized for the first time in four steps, and a series of its synthetic derivatives were evaluated for in vitro inhibitory effects on PTP1B and related PTPs. Some derivatives were found to have improved pharmacological profile compared with hit 1. Among them, 5a showed the potent selectivity towards PTP1B over other PTPs, including TCPTP, and 7j exhibited the strongest PTP1B inhibitory activity with an IC50 value of 4.54 mu M. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.07.039
• 作为产物：
  描述：

  三醋精 在 氢溴酸 作用下， 生成 2-acetyl-1,3-dibromopropanol
  参考文献：
  名称：

  de la Acena, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1904, vol. 139, p. 867

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  硫脲 、 丙酮 在 2-acetyl-1,3-dibromopropanol 作用下， 生成 2,2-Di-(N'-isopropyliden-thioureido)-propan
  参考文献：
  名称：

  534.抗结核硫化合物。第四部分 一些二巯基丙基酯和相关的二硫代铀溴化物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9600002674

文献信息

• 一种3-氧代环丁烷羧酸的合成方法
  申请人：大连双硼医药化工有限公司

  公开号：CN114163323A

  公开（公告）日：2022-03-11

  本发明公开了一种3‑氧代环丁烷羧酸的合成方法，属于有机化学技术领域。以2‑酰基‑1,3‑二溴丙醇和丙二酸二异丙酯为起始原料，在极性非质子溶剂中，碱、活化剂和相转移催化剂作用下反应，无机碱水解生成化合物I；接着在次氯酸钠和碱性条件下，2,2,6,6‑四甲基哌啶氧化物催化反应生成化合物II；最后在吡啶、4‑二甲氨基吡啶和氯化锂作用下脱酸生成3‑氧代环丁烷羧酸。该方法具有反应操作简便、收率高的特点，具有工业化放大的潜力。
• Synthesis of triglycerides from 1,3-dibromopropan-2-ol
  作者：Asharam Bhati、Richard J. Hamilton、David A. Steven、Rajender Aneja、Frederick B. Padley

  DOI：10.1039/p29830001553

  日期：——

  1,3-Dibromopropan-2-ol (I) was converted into an acyl derivative (VI) by reaction with an appropriate acyl chloride in the presence of pyridine. The acyl derivative (VI) was subjected to nucleophilic substitution with 3 mol. equiv. tris(decyl)methylammonium carboxylate in refluxing hexane. This led to symmetrical diacid triglycerides in 90–94% yield. Substitution with an equimolar amount of the carboxylate

  通过在吡啶存在下与适当的酰氯反应，将1，3-二溴丙烷-2-醇（I）转化为酰基衍生物（VI）。对酰基衍生物（VI）进行3摩尔亲核取代。当量 在回流己烷中的羧酸三（癸基）甲基铵。这导致对称的二酸甘油三酯收率达到90-94％。用等摩尔量的羧酸取代，主要提供1,2-双酰氧基-3-溴丙烷（VII），可以轻松地将其分离并进一步取代，从而得到约不对称的二酸和三酸三甘油酯。产率96％。脂解显示合成的甘油三酸酯为约。纯度为99％。
• Aschan, Chemische Berichte, 1890, vol. 23, p. 1826
  作者：Aschan

  DOI：——

  日期：——
• Dithiols. Part XVII. S-Benzyl derivatives of 2 : 3-dimercaptopropanol and 1 : 3-dimercaptopropan-2-ol
  作者：N. S. Johary、L. N. Owen

  DOI：10.1039/jr9550001302

  日期：——
• Ochiai et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1941, vol. 61, # 7, p. 303; dtsch. Ref. Nr. 7, S. 92
  作者：Ochiai et al.

  DOI：——

  日期：——