(4S,5R,10S,11R,15R)-(2E,8E)-15-(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)-4,10-bis[(2-methoxyethoxy)methoxy]-5,11-dimethyl-6,12-dioxa-1,7,13-trioxo-2,8-hexadecadienoic acid tert-butyl ester | 851636-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4S,5R,10S,11R,15R)-(2E,8E)-15-(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)-4,10-bis[(2-methoxyethoxy)methoxy]-5,11-dimethyl-6,12-dioxa-1,7,13-trioxo-2,8-hexadecadienoic acid tert-butyl ester
• CAS: 851636-48-1
• 化学式: C₃₄H₆₂O₁₃Si
• 分子量: 706.944
• InChiKey: VJMDTKYIIUDJFJ-QJCBAEKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.12
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  24.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  143.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R,10S,11R,15R)-(2E,8E)-15-(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)-4,10-bis[(2-methoxyethoxy)methoxy]-5,11-dimethyl-6,12-dioxa-1,7,13-trioxo-2,8-hexadecadienoic acid tert-butyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 茴香硫醚 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (-)-macrosphelide A
  参考文献：
  名称：

  绝对立体化学和（+）/（-）-大干物质，强效，口服生物利用的细胞间粘附抑制剂的全合成

  摘要：

  在当前的研究中，我们使用了Mosher NMR方法的单晶X射线分析和Kakisawa-Kashman修饰来确定（+）-大碱基A（+）- 1和B（+ ）-2。的立体结构（+） - 2 -通过用人工的（+）化学比较来确定2从（+） - 1。我们还报告了（+）- 1和（+）- 3以及它们的对映体的聚合全合成，利用不对称二羟基化引入手性和山口大环化以形成16元三内酯大环内酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.02.022
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-(E)-5-(t-butyl(dimethyl)silyloxy)-4-(β-methoxyethoxy)methoxy-2-hexenoic acid tert-butyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 57.5h， 生成 (4S,5R,10S,11R,15R)-(2E,8E)-15-(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)-4,10-bis[(2-methoxyethoxy)methoxy]-5,11-dimethyl-6,12-dioxa-1,7,13-trioxo-2,8-hexadecadienoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  绝对立体化学和（+）/（-）-大干物质，强效，口服生物利用的细胞间粘附抑制剂的全合成

  摘要：

  在当前的研究中，我们使用了Mosher NMR方法的单晶X射线分析和Kakisawa-Kashman修饰来确定（+）-大碱基A（+）- 1和B（+ ）-2。的立体结构（+） - 2 -通过用人工的（+）化学比较来确定2从（+） - 1。我们还报告了（+）- 1和（+）- 3以及它们的对映体的聚合全合成，利用不对称二羟基化引入手性和山口大环化以形成16元三内酯大环内酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.02.022