tert-butyl (2S,3R)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-3-hydroxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)butanoate | 153704-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2S,3R)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-3-hydroxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)butanoate
• CAS: 153704-83-7
• 化学式: C₁₇H₃₂Cl₃NO₆Si
• 分子量: 480.889
• InChiKey: ZNJCDQNDDXJPHO-RYUDHWBXSA-N

物化性质

• 沸点：
  529.4±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.18
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  94.09
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S,3R)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-3-hydroxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)butanoate 在 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 tert-butyl (2S,3R)-4-hydroxy-3-methoxymethyloxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of mugineic acid. Efficient use of the phenyl group as the carboxyl synthon

  摘要：

  Stereoselective total synthesis of mugineic acid (1), a unique phytosiderophore from roots of barley, has been achieved from madily available (2S,3S)- and (2R,3R)-2,3-epoxycinnamyl alcohols (5) and (6). The key step is the oxidation of the phenyl group to the carboxylic acid by use of the ruthenium trichloride-sodium metaperiodate system.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88039-x
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-1,2-diacetoxy-3-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-3-phenylpropane 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 tert-butyl (2S,3R)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-3-hydroxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of mugineic acid. Efficient use of the phenyl group as the carboxyl synthon

  摘要：

  Stereoselective total synthesis of mugineic acid (1), a unique phytosiderophore from roots of barley, has been achieved from madily available (2S,3S)- and (2R,3R)-2,3-epoxycinnamyl alcohols (5) and (6). The key step is the oxidation of the phenyl group to the carboxylic acid by use of the ruthenium trichloride-sodium metaperiodate system.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88039-x

文献信息

• Efficient synthesis of mugineic acid, a typical phytosiderophore, utilizing the phenyl group as the carboxyl synthon
  作者：Fumiyoshi Matsuura、Yasumasa Hamada、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74778-2

  日期：1992.12

  Stereoselective total synthesis of mugineic acid, a unique phytosiderophore from roots of barley, has been achieved from (2R,3R)- and (2S,3S)-2,3-epoxycinnamyl alcohols employing the phenyl group as the carboxyl synthon.