(4R,5S)-4-(methoxycarbonyl)-5-(3-methoxyphenyl)-N-tosyl-2-imidazoline | 1245746-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4R,5S)-4-(methoxycarbonyl)-5-(3-methoxyphenyl)-N-tosyl-2-imidazoline
• CAS: 1245746-88-6
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₅S
• 分子量: 388.444
• InChiKey: ZSBICMUUJKJVMZ-MSOLQXFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  85.27
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异腈基乙酸甲酯 、 N-[(3-甲氧基苯基)亚甲基]-4-甲基苯磺酰胺 在 (S)-(6-hydroxyquinolin-4-yl)((2S,4S,5R)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methyl acetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 (4S,5R)-4-(methoxycarbonyl)-5-(3-methoxyphenyl)-N-tosyl-2-imidazoline 、 (4R,5S)-4-(methoxycarbonyl)-5-(3-methoxyphenyl)-N-tosyl-2-imidazoline
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic asymmetric Mannich-type reaction of N-sulfonylimines with isocyanoacetate leading to optically active 2-imidazoline-4-carboxylates

  摘要：

  The first asymmetric Mannich-type reaction of methyl isocyanoacetate with N-sulfonylimines catalyzed by cinchona alkaloid derivatives yielded 2-imidazolines with high diastereoselectivities and good enantioselectivities (up to >99:1 dr and 70% ee). This reaction provided a convenient route to access various substituted 2-imidazoline-4-carboxylates and related alpha,beta-diamino acids in high enantiomeric purities. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.04.029