3-[5-benzyloxy-2-(4-methoxybenzyloxy)phenyl]-7-bromooxindole-3-carboxylic acid methyl ester | 658051-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-[5-benzyloxy-2-(4-methoxybenzyloxy)phenyl]-7-bromooxindole-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 7-bromo-3-[2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5-phenylmethoxyphenyl]-2-oxo-1H-indole-3-carboxylate
• CAS: 658051-11-7
• 化学式: C₃₁H₂₆BrNO₆
• 分子量: 588.455
• InChiKey: SHORWBYOMVWRGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[5-benzyloxy-2-(4-methoxybenzyloxy)phenyl]-7-bromooxindole-3-carboxylic acid methyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.34h， 生成 3-O-methyl 1-O-prop-2-enyl 7-bromo-2-hydroxy-3-[2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5-phenylmethoxyphenyl]-2H-indole-1,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of the Diazonamide Heteroaromatic Biaryl Macrocycle/Hemiaminal Core

  摘要：

  [GRAPHICS]Stille coupling of an arylstannane aminal 19 with the palladium complex 23 leads to atropisomeric esters 28 and 29. Conversion to macrocycle 30 is demonstrated, a potential precursor of natural and unnatural diazonamides.

  DOI：

  10.1021/ol036179a
• 作为产物：
  描述：

  3-[5-benzyloxy-2-(4-methoxybenzyloxy)phenyl]-7-bromo-1-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)oxindole 在 sodium hydride 、 tris(dimethylamino)sulfonium trimethylsilyldifluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.17h， 生成 3-[5-benzyloxy-2-(4-methoxybenzyloxy)phenyl]-7-bromooxindole-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of the Diazonamide Heteroaromatic Biaryl Macrocycle/Hemiaminal Core

  摘要：

  [GRAPHICS]Stille coupling of an arylstannane aminal 19 with the palladium complex 23 leads to atropisomeric esters 28 and 29. Conversion to macrocycle 30 is demonstrated, a potential precursor of natural and unnatural diazonamides.

  DOI：

  10.1021/ol036179a