2-benzyl-1,2-dihydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-3(4H)-one | 1224935-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-benzyl-1,2-dihydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-3(4H)-one
• 英文别名: 2-benzyl-1,4-dihydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-3-one
• CAS: 1224935-54-9
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O
• 分子量: 226.278
• InChiKey: SFIIEDDLDPXDTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(2-formyl-1H-pyrrol-1-yl)acetate 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 2-benzyl-1,2-dihydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-3(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  核糖与氨基酸转化为吡咯啉平台化学品——快速合成多种吡咯融合生物碱化合物

  摘要：

  在 80 °C、2.5 个大气压的加压条件下，可持续D-核糖与L-氨基酸甲酯的一锅转化产生了合理产率 (32-63%) 的吡咯-2-甲醛5 。增值吡咯啉化合物5作为平台化学品被用于快速安装多杂环核，用于开发吡咯基序天然和人工治疗剂。通过吡咯啉5与苄胺的还原胺化制备吡咯稠合哌嗪-2-酮支架6 。吡咯啉5与乙烷-1,2-二胺进一步环化生成带有额外咪唑烷环的吡咯并哌嗪-2-酮7 ，与衍生自天然L-氨基酸、丙氨酸、缬氨酸和苯丙氨酸的2-氨基醇反应，分别提供了以恶唑烷为第三结构核心的吡咯并哌嗪-2-酮8、9和10 。通过MTT法和Griess试验对合成化合物的细胞活力和抗炎作用进行了简要测试，其中8h和10g表现出显着的抗炎作用，且细胞毒性可忽略不计。

  DOI：

  10.1039/d1ra06110k

文献信息

• Azacycloalkanes: XXXIX. New Syntheses of 1H-Pyrrole-1-carboxylic acid and 1,2-dihydropyrrolo-[1,2-a]pyrazin-3(4H)-one derivatives
  作者：G. V. Mokrov、A. M. Likhosherstov、V. S. Troitskaya、T. A. Gudasheva

  DOI：10.1134/s1070428009120136

  日期：2009.12

  New procedures have been developed for the synthesis of alpha-(2-formyl-1H-pyrrol-1-yl)-substituted carboxylic acids, alpha-(2-R-aminomethyl-1H-pyrrol-1-yl)-substituted carboxylic acids, and 1,2-dihydropyrrolo-[1,2-a]pyrazin-3(4H)-ones on the basis of furfurol and alpha-amino acids.