ethyl (7S)-3-oxo-7-triethylsilyloxyoctanoate | 872839-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (7S)-3-oxo-7-triethylsilyloxyoctanoate
• CAS: 872839-46-8
• 化学式: C₁₆H₃₂O₄Si
• 分子量: 316.513
• InChiKey: ICOJJKNSJYKWBO-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.09
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (7S)-3-oxo-7-triethylsilyloxyoctanoate 在 三乙基硅烷 、 bismuth(III) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ethyl (S,S)-cis-2-(6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  BiBr 3引发环化加成反应：π-亲核试剂对氧碳鎓离子加成以及（+）-（S，S）-（顺式-6-甲基四氢吡喃-2-基）乙酸及其反式非对映异构体的总合成的影响

  摘要：

  对于BiBr 3启动的串联环化反应-将非常活泼的甲硅烷基乙烯酮缩醛亲核试剂与δ-甲硅烷氧基醛加成以提供2,6-二取代的THP产物，非对映选择性为5-6：1（反-/顺-）。轴向攻击中间氧碳鎓离子的选择性与π-亲核性成反比。我们已经利用这种化学方法将一种常见的起始原料转化为首先从Viverra civetta的分泌物中分离出的一种酸的顺式和反式非对映异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.045
• 作为产物：
  描述：

  2(S)-羟基庚-6-烯 在 咪唑 、 碳酸氢钠 、 臭氧 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.75h， 生成 ethyl (7S)-3-oxo-7-triethylsilyloxyoctanoate
  参考文献：
  名称：

  BiBr 3引发环化加成反应：π-亲核试剂对氧碳鎓离子加成以及（+）-（S，S）-（顺式-6-甲基四氢吡喃-2-基）乙酸及其反式非对映异构体的总合成的影响

  摘要：

  对于BiBr 3启动的串联环化反应-将非常活泼的甲硅烷基乙烯酮缩醛亲核试剂与δ-甲硅烷氧基醛加成以提供2,6-二取代的THP产物，非对映选择性为5-6：1（反-/顺-）。轴向攻击中间氧碳鎓离子的选择性与π-亲核性成反比。我们已经利用这种化学方法将一种常见的起始原料转化为首先从Viverra civetta的分泌物中分离出的一种酸的顺式和反式非对映异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.045

文献信息

• BiBr3 initiated cyclization–addition reactions: effect of π-nucleophile on oxocarbenium ion addition and total syntheses of (+)-(S,S)-(cis-6-methyltetrahydropyran-2-yl)acetic acid and its trans-diastereomer
  作者：Robert J. Hinkle、Yajing Lian、Nichole D. Litvinas、Alex T. Jenkins、Daniel C. Burnette

  DOI：10.1016/j.tet.2005.09.045

  日期：2005.12

  initiated tandem cyclization–additions of very reactive silyl ketene acetal nucleophiles with δ-silyloxy aldehydes to afford 2,6-disubstituted THP products, diastereoselectivities range from 5–6:1 (trans-/cis-). The selectivity for axial attack on the intermediate oxocarbenium ion is inversely proportional to π-nucleophilicity. We have utilized this chemistry to convert a common starting material to both cis-

  对于BiBr 3启动的串联环化反应-将非常活泼的甲硅烷基乙烯酮缩醛亲核试剂与δ-甲硅烷氧基醛加成以提供2,6-二取代的THP产物，非对映选择性为5-6：1（反-/顺-）。轴向攻击中间氧碳鎓离子的选择性与π-亲核性成反比。我们已经利用这种化学方法将一种常见的起始原料转化为首先从Viverra civetta的分泌物中分离出的一种酸的顺式和反式非对映异构体。