4,7-dibromo-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1H-benzimidazole | 1467575-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 4,7-dibromo-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1H-benzimidazole
• CAS: 1467575-64-9
• 化学式: C₁₂H₁₂Br₂N₂O
• 分子量: 360.048
• InChiKey: FHABLTRYWPULRX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119-121 °C(Solvent: Ethyl acetate)
• 沸点：
  468.4±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.92±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  27.05
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,7-二溴-2,1,3-苯并噻二唑 在 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 4,7-dibromo-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  用于燃料电池应用的混合材料的新型氮杂杂环芳族二膦酸酯†

  摘要：

  新的氮杂杂环芳族二膦酸酯衍生物 苯并咪唑 和 苯并三唑 通过镍催化的Arbuzov反应合成 4,7-二溴-2,1,3-苯并噻二唑 和 亚磷酸三乙酯，然后进行还原性硫磺挤出反应和环化反应。这种新策略使我们能够高效地获得这些化合物，并以优异的产率获得了这些氮杂杂环芳族二膦酸酯衍生物，因为这些化合物无法通过钯或镍催化的直接交叉偶联反应合成。所有化合物均通过NMR，IR光谱和质谱（低分辨率和高分辨率）进行了表征。化合物9的NMR研究表明，在NMR时间范围内，在不同溶剂和不同浓度下仅存在一种互变异构形式。

  DOI：

  10.1039/c3nj00585b