aspergillide C | 1004769-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: aspergillide C
• 英文别名: (1S,5S,9E,11S,14S)-14-hydroxy-5-methyl-4,15-dioxabicyclo[9.3.1]pentadeca-9,12-dien-3-one；(1S,5S,11S,14S,E)-14-hydroxy-5-methyl-4,15-dioxabicyclo[9.3.1]pentadeca-9,12-dien-3-one；(+)-asperigillide C
• CAS: 1004769-38-3
• 化学式: C₁₄H₂₀O₄
• 分子量: 252.31
• InChiKey: LXBFWPWKVZPNRA-NPZYAQMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2(S)-羟基庚-6-烯 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 tris(acetonitrile)pentamethylcyclopentadienylruthenium(II) hexafluorophosphate 、 三乙氧基硅烷 、 四磷十氧化物 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 溴 、 四氯化锡 、 sodium amide 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 正己烷 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 氨 、 水 为溶剂， 反应 70.58h， 生成 aspergillide C
  参考文献：
  名称：

  大环内酯曲霉菌C的两种对映异构体的全合成

  摘要：

  描述了一种简单的方法来全合成 14 元大环内酯曲霉内酯 C 的两种对映异构体。所采用的策略也用于合成曲霉醇 C 对映异构体的 C4-差向异构体。 关键反应包括 Sharpless 动力学拆分、Achmatowicz 反应、Ferrier 型炔基化、氢化硅烷化-原脱甲硅烷化、Corey-Bakshi-Shibata (CBS) 介导的还原和山口大环内酯化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100917

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of Aspergillide C
  作者：Tomohiro Nagasawa、Shigefumi Kuwahara

  DOI：10.1021/ol802803x

  日期：2009.2.5

  The first enantioselective total synthesis of aspergillide C, a cytotoxic 14-membered macrolide isolated from the marine-derived fungus Aspergillus ostianus, has been accomplished from a commercially available chiral glycidol derivative by a 12-step sequence involving an expeditious preparation of a cyclic acetal intermediate and a trans-selective Ferrier-type two-carbon homologation reaction.

  曲霉内酯C的首次对映选择性全合成是从海洋来源的真菌曲霉曲霉中分离出的一种具有细胞毒性的14元大环内酯，它是通过市售的手性缩水甘油衍生物通过12步序列完成的，涉及快速制备环状缩醛中间体以及反式Ferrier型两碳同源反应。