3,3,5-trimethyl-1-phenylindol-2-one | 71443-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,3,5-trimethyl-1-phenylindol-2-one
• CAS: 71443-70-4
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• 分子量: 251.328
• InChiKey: HCBBMWLWDWWJRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3,5-trimethyl-1-phenylindol-2-one 、 二苯基乙炔 在 六氟磷酸银 、 2,2-二甲基丁酸 、 C₅₂H₄₆I₄O₂Rh₂ 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以95%的产率得到3,3,5-trimethyl-1-(5,6,7,8-tetraphenylnaphthalen-1-yl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  一类用于不对称 C-H 活化的易调谐平面手性环戊二烯基铑 (III) 催化剂

  摘要：

  手性半夹心环戊二烯基铑 (III) (CpRh III ) 配合物是促进不对称 C-H 活化反应的强大催化剂。目前，它们的制备主要依赖于通过将Cp基序连接或嵌入到某个手性骨架上来开发各种手性环戊二烯（Cp）配体。相比之下，迄今为止，开发仅具有非手性 Cp 配体的平面手性 CpRh III催化剂仍然是一项艰巨的挑战，并且很大程度上尚未开发。本文描述了一类易于调节的纯平面手性 CpRh III催化剂及其在不对称 C-H 活化反应中的应用。

  DOI：

  10.1002/anie.202201522
• 作为产物：
  描述：

  在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 (1R,2R)-(-)-N,N'-二甲基-1,2-环己二胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3,3,5-trimethyl-1-phenylindol-2-one
  参考文献：
  名称：

  不对称铑催化的双CH活化对C-N轴向手性N-Aryloxindoles的对映选择性合成

  摘要：

  据报道，第一个对映选择性的Satoh-Miura型反应。通过不对称的铑催化的N-芳基氧吲哚和炔烃的双重C H活化反应，对映选择性地合成了多种C N轴向手性的N-芳基氧吲哚。获得了高产率和对映选择性（高达99％的产率和高达99％的ee）。迄今为止，它也是通过这种CH活化策略不对称合成CNN手性化合物的第一个例子。

  DOI：

  10.1002/anie.201901619

文献信息

• OGINO K.; YOSHIDA K.; KOZUKA S., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1979, NO 5, 1176-1181
  作者：OGINO K.、 YOSHIDA K.、 KOZUKA S.

  DOI：——

  日期：——