benzyl N-(tert-butoxycarbonyl)-L-prolyl-L-prolyl-L-phenylalaninate | 87053-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl N-(tert-butoxycarbonyl)-L-prolyl-L-prolyl-L-phenylalaninate
• 英文别名: Boc-Pro-Pro-Phe-OBzl；Boc-Pro-Pro-Phe-OBn；tert-butyl (2S)-2-[(2S)-2-[[(2S)-1-oxo-3-phenyl-1-phenylmethoxypropan-2-yl]carbamoyl]pyrrolidine-1-carbonyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 87053-41-6
• 化学式: C₃₁H₃₉N₃O₆
• 分子量: 549.667
• InChiKey: UAYLOPBSDDDSHV-GSDHBNRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-(tert-butoxycarbonyl)-L-prolyl-L-prolyl-L-phenylalaninate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 H-Pro-Pro-Phe-OBn
  参考文献：
  名称：

  甲酰胺A的全合成

  摘要：

  Gombamide A（1）的首次全合成，是一种从海绵笼形藻（Clathria gombawuiensis）产生的细胞毒性环状硫肽。聚合合成的亮点是形成二硫键的级联反应以关闭17元大环，并进行硒酰叠氮化程序以访问不寻常的对羟基苯乙烯酰胺（p HSA）部分。合成需要18个步骤，最长线性顺序需要11个步骤，总产率为9.1％。这项工作将有助于研究Gombamide A的生物学效应，并为探索这种稀有天然产物周围的构效关系提供基础。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01825
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-prolyl-L-phenylalanine benzyl ester 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 benzyl N-(tert-butoxycarbonyl)-L-prolyl-L-prolyl-L-phenylalaninate
  参考文献：
  名称：

  甲酰胺A的全合成

  摘要：

  Gombamide A（1）的首次全合成，是一种从海绵笼形藻（Clathria gombawuiensis）产生的细胞毒性环状硫肽。聚合合成的亮点是形成二硫键的级联反应以关闭17元大环，并进行硒酰叠氮化程序以访问不寻常的对羟基苯乙烯酰胺（p HSA）部分。合成需要18个步骤，最长线性顺序需要11个步骤，总产率为9.1％。这项工作将有助于研究Gombamide A的生物学效应，并为探索这种稀有天然产物周围的构效关系提供基础。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01825

文献信息

• Studies of Bitter Peptides from Casein Hydrolyzate. II. Syntheses of Bitter Peptide Fragments and Analogs of BPIa (Arg–Gly–Pro–Pro–Phe–Ile–Val) from Casein Hydrolyzate
  作者：Ken Otagiri、Ichizo Miyake、Norio Ishibashi、Hiroshi Fukui、Hidenori Kanehisa、Hideo Okai

  DOI：10.1246/bcsj.56.1116

  日期：1983.4

  In order to investigate the relationship between bitterness and chemical structure of BPIa, eleven kinds of fragments and analogs of BPIa were synthesized. des–Gly2–BPIa and des-Pro4-BPIa exhibited extremely bitter taste. However, the pentapeptide (Arg–Gly–Pro–Pro–Phe) of BPIa possessed weak bitterness. The bitterness exhibition of BPIa probably derived from the spatial structure of its molecule.

  为了研究 BPIa 的苦味与化学结构之间的关系，合成了 11 种 BPIa 的片段和类似物。然而，BPIa 的五肽（Arg-Gly-Pro-Pro-Phe）具有较弱的苦味。BPIa 的苦味可能来自其分子的空间结构。
• The ferrocene moiety as a structural probe: redox and structural properties of ferrocenoyl-oligoprolines FcPronOBzl (n=1–4) and FcPro2PheOBzl
  作者：Heinz-Bernhard Kraatz、Donald M Leek、Abdelaziz Houmam、Gary D Enright、Janusz Lusztyk、Danial D.M Wayner

  DOI：10.1016/s0022-328x(99)00300-9

  日期：1999.10

  The preparations of the five ferrocenoyl-oligopeptides, Fc-Pro-OBzl (1), Fc-Pro(2)-OBzl (2), Fc-Pro(3)-OBzl (3), Fc-Pro(4)-OBzl (4) and Fc-Pro(2)-Phe-OBzl (5) are described. Crystallographic studies show that the Fc-oligoprolines 1-4 adopt a helical polyproline II structure having all prolines in a mutually tl ans-conformation. This structure is maintained in MeCN and CHCl3 solutions, as was shown by NMR methods. Chemical and magnetic similarities among the proline residues render spectral assignment by conventional 1D H-1-NMR spectroscopy impossible. However, a combination of 2D NMR techniques allowed us to unequivocally assign all signals. The redox potential of the Fc-group attached to the oligoproline chain is sensitive to the sequence and length of the oligopeptide. With growing peptide length, the molecule becomes easier to oxidize. (C) 1999 Elsevier Science S.A. All rights reserved.