ethyl 2-hydroxy-3-methyl-2-(nitromethyl)butanoate | 923271-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2-hydroxy-3-methyl-2-(nitromethyl)butanoate
• CAS: 923271-69-6
• 化学式: C₈H₁₅NO₅
• 分子量: 205.211
• InChiKey: TXVXSKFCBGZOMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-hydroxy-3-methyl-2-(nitromethyl)butanoate 在 C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-)*C₇₀H₅₆F₃IrN₁₀O₅⁽¹⁺⁾ 、 乙酸酐 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (S)-ethyl 2-(1H-indol-3-yl)-3-methyl-2-(nitromethyl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  全碳四元立体中心不对称结构的手性金属八面体铱催化剂

  摘要：

  金属为模板的有机催化：全碳四元立体中心的对映选择性形成是由惰性双环金属化铱配合物的配体球形催化的（见图）。在这种复合物中，以金属为中心的手性是有效非对称感应的唯一来源。

  DOI：

  10.1002/anie.201306997
• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 3-甲基-2-氧代丁酰乙酯 在 三乙胺 作用下， 生成 ethyl 2-hydroxy-3-methyl-2-(nitromethyl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  全碳四元立体中心不对称结构的手性金属八面体铱催化剂

  摘要：

  金属为模板的有机催化：全碳四元立体中心的对映选择性形成是由惰性双环金属化铱配合物的配体球形催化的（见图）。在这种复合物中，以金属为中心的手性是有效非对称感应的唯一来源。

  DOI：

  10.1002/anie.201306997

文献信息

• Organocatalytic Asymmetric Transferhydrogenation of β-Nitroacrylates: Accessing β²-Amino Acids
  作者：Nolwenn J. A. Martin、Xu Cheng、Benjamin List

  DOI：10.1021/ja8069852

  日期：2008.10.22

  We describe a highly efficient and enantioselective Hantzsch ester mediated conjugate reduction of beta-nitroacrylates that is catalyzed by a Jacobsen thiourea catalyst as a key step in a new route to optically active beta2-amino acids.
• Asymmetric Bioreductions of β-Nitro Acrylates as a Route to Chiral β²-Amino Acids
  作者：Magdalena A. Swiderska、Jon D. Stewart

  DOI：10.1021/ol062612f

  日期：2006.12.1

  Reductions of beta-nitroacrylates by Saccharomyces carlsbergensis old yellow enzyme is the key step in a concise route to optically active beta(2)-amino acids. The enzymatic reductions occur with 87 - 96% ee, with larger substrates providing greater stereoselectivities. This work extends enantioselective enzymatic alkene reductions to include acyclic systems with weakly coordinating substituents.