6,7-dihydrodibenzo[d,f ][1,2]thiazepine 5,5-dioxide | 1197916-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 6,7-dihydrodibenzo[d,f ][1,2]thiazepine 5,5-dioxide
• 英文别名: 6,7-Dihydrobenzo[d][1,2]benzothiazepine 5,5-dioxide
• CAS: 1197916-17-8
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂S
• 分子量: 245.302
• InChiKey: HILIJOXUBCDNJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dihydrodibenzo[d,f ][1,2]thiazepine 5,5-dioxide 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 邻硝基苯甲酸 、 奎宁胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 72.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  催化剂对丙酮酸反应的控制：胺基催化剂体系催化的丙酮酸直接对映选择性曼尼希反应

  摘要：

  报道了由胺基催化剂体系催化的丙酮酸盐的对映选择性曼尼希反应，其中丙酮酸盐充当亲核试剂。在大多数情况下，丙酮酸盐和环状磺酰亚胺的反应以高产率和高对映选择性提供了所需的曼尼希产物，包括那些带有四取代碳中心的产物。胺基催化剂体系中使用的酸的选择是形成具有高对映选择性的曼尼希产物的关键。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00436
• 作为产物：
  描述：

  N-(苄基)苯磺酰胺 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三环己基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 6,7-dihydrodibenzo[d,f ][1,2]thiazepine 5,5-dioxide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 2-溴苄基溴化物的区域选择性和化学选择性反应：扩大与七元 Sultam 融合的联芳基化合物的合成范围

  摘要：

  通过从容易获得的 N-烷基苯磺酰胺和 2-溴苄基溴开始，快速获得与七元磺胺稠合的联芳基化合物。该方案的特点是多米诺反应，并通过 N-苄基化进行，然后是在磺酰胺基团邻位发生的分子内直接 C-H 芳基化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501032

文献信息

• Synthesis of Polycyclic Sultams by Palladium-Catalyzed Intramolecular Cyclization
  作者：K. Majumdar、Shovan Mondal、Nirupam De

  DOI：10.1055/s-0029-1216888

  日期：2009.9

  1-naphthylamine, and 2-halobenzyl bromides is reported. A variety of tricyclic, tetracyclic, and pentacyclic sultams have been prepared via palladium-catalyzed, ligand-free intramolecular cyclization. Detailed mechanistic studies of the reaction pathway are also described. cyclization - palladium acetate - sulfonamides - sultams

  从实用的磺酰胺，1-萘胺和2-卤代苄基溴合成新的苏丹草的实用且高产的方法已有报道。通过钯催化的，无配体的分子内环化反应，已经制备了各种三环，四环和五环的阿马甜。还描述了反应途径的详细机理研究。 环化-乙酸钯-磺酰胺-舒马酸
• Structurally Diverse Synthesis of Five-, Six-, and Seven-Membered Benzosultams through Electrochemical Cyclization
  作者：Aiyun Liu、Tiantian Guo、Shuangshuang Zhang、Han Yang、Qi Zhang、Yonghai Chai、Shengyong Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02128

  日期：2021.8.20

  to structurally diverse synthesis of benzosultams from aryl sulfonamides through an electrochemical cyclization. Upon variation of the ortho substituent on aryl sulfonamides, five-, six-, and seven-membered benzosultams were efficiently assembled in an atom- and resource-economic manner. The generality of the process is demonstrated by the formation of five- to seven-membered cyclic products from 42

  我们开发了一种无金属和无氧化剂的方法，通过电化学环化从芳基磺酰胺合成结构多样的苯并磺胺。根据芳基磺酰胺上的邻位取代基的变化，五元、六元和七元苯并磺胺以原子和资源经济的方式有效组装。该过程的通用性通过从 42 种带有不同电子效应和空间位阻的取代基的底物形成 5 到 7 元环状产物来证明。
• Sulfoxylate Anion Radical-Induced Aryl Radical Generation and Intramolecular Arylation for the Synthesis of Biarylsultams
  作者：Joydev K. Laha、Pankaj Gupta

  DOI：10.1021/acs.joc.1c03031

  日期：2022.3.18

  Aryl radical generation from the corresponding aryl halides using an electron donor and subsequent intramolecular cyclization with arenes could be an important advancement in contemporary biaryl synthesis. A green and practically useful synthetic protocol to access diverse six- and seven-membered biarylsultams especially with a free NH group including demonstration of a gram-scale synthesis is reported

  使用电子供体从相应的芳基卤化物生成芳基自由基，然后与芳烃进行分子内环化，可能是当代联芳基合成的重要进步。本文报道了一种绿色且实用的合成方案，用于获取各种六元和七元联芳基磺胺类化合物，尤其是具有游离 NH 基团的化合物，包括克级合成的演示。次硫酸根阴离子自由基 (SO 2 –• )，由试剂雕白粉或连二亚硫酸钠 (Na 2 S 2 O 4)，被发现是从芳基卤化物形成芳基自由基的关键单电子转移剂，其在分子内芳基化后得到具有良好至优异产率的联芳基磺胺。该方法的特点是产生仍未开发的芳基自由基，使用廉价且易于获得的工业试剂，以及无过渡金属、温和和绿色的反应条件。
• [EN] TRICYCLIC SULTAM SULFONAMIDES AS ANTICANCER AND NEUROPROTECTIVE AGENTS<br/>[FR] SULFONAMIDES SULTAMES TRICYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'AGENTS ANTICANCÉREUX ET NEUROPROTECTEURS
  申请人：ICAHN SCHOOL MED MOUNT SINAI

  公开号：WO2017044571A1

  公开（公告）日：2017-03-16

  A genus of arylsulfonamide derivatives of heterocyclic constrained tricyclic compounds is disclosed. The compounds are of the following genus : The compounds induce FOXO1 transcription factor translocation to the nucleus by modulating PP2A and, as a consequence, exhibit anti-proliferative effects. They are useful in the treatment of a variety of disorders, including as a therapy in cancer treatment, or used in combination with other drugs to restore sensitivity to chemotherapy where resistance has developed.

  揭示了一种杂环约束三环化合物的芳基磺酰胺衍生物的属。这些化合物属于以下属：这些化合物通过调节PP2A诱导FOXO1转录因子转位到细胞核，从而表现出抗增殖效果。它们在治疗各种疾病中很有用，包括作为癌症治疗中的一种疗法，或与其他药物结合以恢复对化疗的敏感性，尤其是当产生抗药性时。
• Intramolecular Arylation of 2‐Bromobenzenesulfonamides Using DMSO/HCOONa ⋅ 2H ₂ O System: An Access To Dibenzosultams
  作者：Feiyue Hao、Guyue Liu、Zhengneng Jin、Guoliang Dai、Nagatoshi Nishiwaki、Jiashou Wu

  DOI：10.1002/adsc.202200140

  日期：2022.6.7

  Six- or seven-membered dibenzosultams were synthesized upon treatment of N-aryl- or N-benzyl-2-halobenzenesulfonamides with HCOONa ⋅ 2H2O in DMSO without using additional measures and additives, such as light irradiation, electrochemical apparatus, transition metals, and oxidants. Further functionalization of the free NH group of the resultant dibenzosultams demonstrates the synthetic practicability

  在 DMSO 中用 HCOONa·2H 2 O 处理N-芳基-或N-苄基-2-卤代苯磺酰胺后合成了六元或七元二苯磺胺，而无需使用额外的措施和添加剂，例如光照射、电化学装置、过渡金属、和氧化剂。所得二苯并磺胺的游离 NH 基团的进一步官能化证明了该方法的合成实用性。