7-(but-3-yn-2-yloxy)-4-methyl-2H-chromen-2-one | 1256640-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-(but-3-yn-2-yloxy)-4-methyl-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 7-But-3-yn-2-yloxy-4-methylchromen-2-one
• CAS: 1256640-49-9
• 化学式: C₁₄H₁₂O₃
• 分子量: 228.247
• InChiKey: HBQUPGWDQNPBTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(but-3-yn-2-yloxy)-4-methyl-2H-chromen-2-one 在 Cu(I)-BTTAA 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 羟甲香豆素
  参考文献：
  名称：

  用于可逆蛋白质和细胞表面修饰的铜触发生物正交切割反应

  摘要：

  对蛋白质和细胞偶联物的时间和可逆控制具有在肿瘤部位无痕释放抗体药物偶联物 (ADC) 以及按需改变或去除细胞表面上的靶向元件的巨大潜力。我们在此开发了一种对蛋白质和完整细胞的生物正交和无痕可释放反应来实现这些目的。对催化生物正交裂解反应的过渡金属的系统调查表明，铜配合物如 Cu(I)-BTTAA 和双取代炔丙基 (dsPra) 或炔丙基氧羰基 (dsProc) 部分提供了生物正交可释放对，用于可逆的阻塞和拯救小分子药物、蛋白质侧链以及完整细胞表面上的伯胺和酚醇。对于概念验证，我们采用这种 Cu(I)-BTTAA/dsProc 和 Cu(I)-BTTAA/dsPra 对作为“无痕链接器”策略来构建可切割的 ADC 以在癌细胞上原位释放细胞毒性化合物，并作为“可逆修饰”策略用于细胞表面工程。此外，通过与基因编码扩展策略相结合，我们在活细胞膜上对配体-受体相互作用进行了位点特异性调节。总之，我们

  DOI：

  10.1021/jacs.9b05833
• 作为产物：
  描述：

  羟甲香豆素 、 3-氯-1-丁炔 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到7-(but-3-yn-2-yloxy)-4-methyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  84. 2'-monomethyl-4-methyl-和1'-thia-4-methyl-(3'R,4'R)-3'的合成和抗人类免疫缺陷病毒（HIV）活性， 4'-di-O-(S)-camphanoyl-(+)-cis-khellactone (DCK) 类似物

  摘要：

  在对 (3' R ,4' R )-3',4'-二-O -( S )-莰酰-(+)-顺式-海藻内酯的药效团和构效关系 (SAR) 的持续研究中（ DCK）作为一种有效的抗 HIV 药物，合成了 2'-单甲基取代的 1'-氧杂、1'-硫杂、1'-亚砜和 1'-砜类似物，并评估其对 H9 淋巴细胞中 HIV-1 复制的抑制作用. 其中，2' S -monomethyl-4-methyl DCK ( 5a ) ‡和 2' S -monomethyl-1'-thia-4-methyl DCK ( 7a ) 表现出有效的抗 HIV 活性，EC 50值分别为 40.2 和 39.1 nM，显着的治疗指数分别为 705 和 1000，在同一试验中优于先导化合物 DCK。相比之下，相应的异构体 2' R -monomethyl-4-methyl DCK ( 6 ) 和 2' R -monomethyl-1'-thia-4-methyl

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.08.031