(2R,3R,3aR,7aS)-5-oxo-2-phenyl-3,3a,5,7a-tetrahydro-2H-furo[3,2-b]pyran-3-yl propionate | 119850-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (2R,3R,3aR,7aS)-5-oxo-2-phenyl-3,3a,5,7a-tetrahydro-2H-furo[3,2-b]pyran-3-yl propionate
• CAS: 119850-44-1
• 化学式: C₁₆H₁₆O₅
• 分子量: 288.3
• InChiKey: BDRFARJIAVGUFO-AEAUEXCSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.93
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,3aR,7aS)-5-oxo-2-phenyl-3,3a,5,7a-tetrahydro-2H-furo[3,2-b]pyran-3-yl propionate 在 sodium hydroxide 、 三氟乙酸 作用下， 生成 全内酯
  参考文献：
  名称：

  对映体合成（+）-和（-）-甲内酯（gonthathalenol）

  摘要：

  （+）-内酯（1）及其对映异构体（2）分别由D-古洛内酯和D-甘露糖合成，并通过立体控制还原（Et 3 SiH / BF 3 ·Et 2 O）形成内酯（4）和。 （10）作为关键步骤。

  DOI：

  10.1039/c39880000976
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4R,5R,1'Z)-(2'-iodoeth-1'-enyl)-5-phenyltetrahydrofuran-3,4-diol 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 17.0h， 生成 (2R,3R,3aR,7aS)-5-oxo-2-phenyl-3,3a,5,7a-tetrahydro-2H-furo[3,2-b]pyran-3-yl propionate
  参考文献：
  名称：

  使用Pd催化的羰基化反应合成（+）-甲内酯，（+）-7-表-甲内酯，（-）-香芹素和（+）-铝七内酯-A

  摘要：

  合成了从Goniothalamus giganteus及其C-7差向异构体（+）-7- epi-甲内酯，（-）-etharvensin和（+）-铝七内酯-A分离的（+）-甲内酯。这些化合物的内酯环是使用Pd催化的羰基化反应构建的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.09.062

文献信息

• Halogenated benzoate derivatives of altholactone with improved anti-fungal activity
  作者：Jirayut Euanorasetr、Mayura Junhom、Srisurang Tantimavanich、Onanong Vorasin、Bamroong Munyoo、Patoomratana Tuchinda、Watanalai Panbangred

  DOI：10.1080/10286020.2015.1133611

  日期：2016.5.3

  activity with a high MIC value of 128 μg ml−1 against Cryptococcus neoformans and Saccharomyces cerevisiae. Fifteen ester derivatives of altholactone 1–15 were modified by esterification and their structures were confirmed by spectroscopic methods. Most of the ester derivatives exhibited stronger anti-fungal activities than that of the precursor altholactone. 3-Bromo- and 2,4-dichlorobenzoates (7 and

  Altholactone表现出抗真菌活性与128微克ml的高MIC值-1对新型隐球菌和酿酒酵母。altholactone十五酯衍生物1 - 15被酯化改性其结构分别通过光谱方法证实。大多数酯衍生物显示出比前驱体内酯更强的抗真菌活性。3-溴和2,4-二氯苯甲酸酯（7和15）对C的最低抑菌浓度（MIC）最低。新型隐球菌在16微克毫升-1 ，而4-溴，4-碘，和1-溴-3- chlorobenzoates（11 - 13）中显示的有效活性针对酿酒酵母用1μg毫升的MIC值-1。总之，该分析表明，通过向3-OH基团中添加卤代苯甲酰基，可以增强甲内酯的抗真菌活性。