(3Z,2'E)-1-(4-methoxyphenyl)-4-phenyl-3-(3-phenylprop-2-enylidene)azetidin-2-one | 164080-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (3Z,2'E)-1-(4-methoxyphenyl)-4-phenyl-3-(3-phenylprop-2-enylidene)azetidin-2-one
• 英文别名: (3Z)-1-(4-methoxyphenyl)-4-phenyl-3-[(E)-3-phenylprop-2-enylidene]azetidin-2-one
• CAS: 164080-53-9
• 化学式: C₂₅H₂₁NO₂
• 分子量: 367.447
• InChiKey: GTYSXETWUDRHCS-LABNAMAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氰基乙烯 、 (3Z,2'E)-1-(4-methoxyphenyl)-4-phenyl-3-(3-phenylprop-2-enylidene)azetidin-2-one 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以78%的产率得到2-(4-methoxyphenyl)-1-oxo-3,7-diphenyl-2-azaspiro<3.5>non-8-ene-5,5,6,6-tetracarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  3-（丙-2-烯叉基）氮杂环丁烷-2-one衍生物：通过Diels–Alder反应合成3-螺-β-内酰胺†

  摘要：

  3-甲硅烷基化的β-内酰胺（1）与α，β-不饱和酮的反应生成了亚丙基-β-内酰胺3和环烯基衍生物5。通过光谱学方法阐明了结构和构型，并讨论了反应性。虽然化合物5不与亲双烯体反应，但3的（Z）异构体是Diels-Alder反应的首选底物，可产生螺环化合物6和7。

  DOI：

  10.1002/hlca.19950780310
• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 1-(4-methoxyphenyl)-4-phenyl-3-(trimethylsilyl)azetidin-2-one 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 (3E,2'E)-1-(4-methoxyphenyl)-4-phenyl-3-(3-phenylprop-2-enylidene)azetidin-2-one 、 (3Z,2'E)-1-(4-methoxyphenyl)-4-phenyl-3-(3-phenylprop-2-enylidene)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-（丙-2-烯叉基）氮杂环丁烷-2-one衍生物：通过Diels–Alder反应合成3-螺-β-内酰胺†

  摘要：

  3-甲硅烷基化的β-内酰胺（1）与α，β-不饱和酮的反应生成了亚丙基-β-内酰胺3和环烯基衍生物5。通过光谱学方法阐明了结构和构型，并讨论了反应性。虽然化合物5不与亲双烯体反应，但3的（Z）异构体是Diels-Alder反应的首选底物，可产生螺环化合物6和7。

  DOI：

  10.1002/hlca.19950780310

文献信息

• Reactions of 3-(Prop-2-enylidene)azetidin-2-ones with 4,5-Dihydro-3H-1,2,4-triazole-3,5-diones
  作者：Sabine Ruf、Hans-Hartwig Otto

  DOI：10.1002/hlca.19960790715

  日期：1996.10.30

  The 3-(2-propenylidene)-β-lactams 1a–c react as semicyclic dienes with the dihydrotriazole-diones 2 in a stereoselective fashion leading to the cycloadducts 3. The 3′,3′-disubstituted derivative 4 gives no [4 + 2]-cycloaddition products but forms the adducts 5 and 6. Sterochemistry and reaction pathways are discussed.

  3-（2-丙烯基）-β-内酰胺1a-c作为半环二烯与二氢三唑-二酮2以立体选择性的方式反应，生成环加合物3。3′，3′-二取代的衍生物4不产生[4 + 2]-环加成产物，而是形成加合物5和6。讨论了立体化学和反应途径。