tert-butyl (4S)-4-(2-(dimethoxyphosphoryl)acetyl-2-d)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate | 1259934-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: tert-butyl (4S)-4-(2-(dimethoxyphosphoryl)acetyl-2-d)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 1259934-32-1
• 化学式: C₁₄H₂₆NO₇P
• 分子量: 352.329
• InChiKey: VGTKCXLYJONAOI-DRPCMXKTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.41
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  91.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4S)-4-(2-(dimethoxyphosphoryl)acetyl-2-d)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate 在 硼氘化钠 、 氯化铵-d4 、 氘代甲醇 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 重水 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 N-tert-butoxycarbonyl (4S)-[(1'R)-hydroxy-1',2',3'-trideuterio-(2'E)-hexadecenyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  Selective deuterium labeling of the sphingoid backbone: facile syntheses of 3,4,5-trideuterio-d-erythro-sphingosine and 3-deuterio-d-erythro-sphingomyelin

  摘要：

  Deuteration at C-4 and C-5 of sphingosine was achieved via a hydrogen-deuterium exchange reaction of a beta-ketophosphonate intermediate catalyzed by ND4Cl in D2O/tetrahydrofuran. To install deuterium at C-3 of sphingosine and sphingomyelin, sodium borodeuteride reduction/cerium(111) chloride reduction of an alpha,beta-enone in perdeuteromethanol was used. (c) 2010 Elsevier Ireland Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.chemphyslip.2010.09.001
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-3-BOC-4-甲氧羰基-2,2-二甲基-1,3-恶唑烷 、 甲基膦酸二甲酯 在 正丁基锂 、 氯化铵-d4 、 重水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以67%的产率得到tert-butyl (4S)-4-(2-(dimethoxyphosphoryl)acetyl-2-d)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Selective deuterium labeling of the sphingoid backbone: facile syntheses of 3,4,5-trideuterio-d-erythro-sphingosine and 3-deuterio-d-erythro-sphingomyelin

  摘要：

  Deuteration at C-4 and C-5 of sphingosine was achieved via a hydrogen-deuterium exchange reaction of a beta-ketophosphonate intermediate catalyzed by ND4Cl in D2O/tetrahydrofuran. To install deuterium at C-3 of sphingosine and sphingomyelin, sodium borodeuteride reduction/cerium(111) chloride reduction of an alpha,beta-enone in perdeuteromethanol was used. (c) 2010 Elsevier Ireland Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.chemphyslip.2010.09.001