ethyl 3-hydroxy-3-phenyl-2-vinylbutyrate | 89922-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3-hydroxy-3-phenyl-2-vinylbutyrate
• 英文别名: Ethyl 2-(1-hydroxy-1-phenylethyl)but-3-enoate
• CAS: 89922-37-2
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: XFXIAUVRNHYHLV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.071±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-hydroxy-3-phenyl-2-vinylbutyrate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 Ethyl-2-hydroxy-1-aethyl-2-methyl-hydrocinnamat
  参考文献：
  名称：

  用γ-取代的烯丙基铟和酮进行非对映选择性合成带有季中心的均烯丙基醇

  摘要：

  建立了将γ-取代的烯丙基卤化物（环己烯基卤化物，肉桂酰卤化物和4-溴巴豆酸乙酯）进行高度立体选择性的In-employed加成，以生成带有季中心的均烯丙基醇。研究了烯丙基铟的反应模式和相对稳定性。加水通常会影响反应。环己烯基铟的添加被完全干扰，但是在肉桂基和巴豆酸酯-铟的添加中观察到明显的反应。在4-溴巴豆酸乙酯的情况下，在无水条件下观察到了有趣的γ-加合物向α-加合物的转化。

  DOI：

  10.1021/jo701899j
• 作为产物：
  描述：

  4-溴巴豆酸乙酯 、 苯乙酮 在 二氯二茂钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.13h， 以65%的产率得到ethyl 3-hydroxy-3-phenyl-2-vinylbutyrate
  参考文献：
  名称：

  一锅法制备二氯化双（环戊二烯基）钛（IV）-锌系统催化的β-羟基酯

  摘要：

  Cp 2 TiCl 2（cat。）-Zn催化α-卤代酯与羰基化合物的反应，生成β-羟基酯。

  DOI：

  10.1039/c39920000941

文献信息

• Dramatic Ligand Effect in Catalytic Asymmetric Reductive Aldol Reaction of Allenic Esters to Ketones
  作者：Dongbo Zhao、Kounosuke Oisaki、Motomu Kanai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/ja0652565

  日期：2006.11.1

  A general catalytic asymmetric reductive aldol reaction of allenic esters to ketones is described. Two distinct constitutional isomers were selectively produced depending on the reaction conditions. A combination of CuOAc/(R)-DTBM-SEGPHOS/PCy3 as the catalyst predominantly produced γ-cis-products in high yield with excellent enantioselectivity (up to 99% ee). The reaction was applicable to both aromatic

  描述了丙二酸酯到酮的一般催化不对称还原醛醇反应。根据反应条件选择性地产生两种不同的结构异构体。CuOAc/(R)-DTBM-SEGPHOS/PCy3 的组合作为催化剂主要以高产率产生γ-顺式产物，具有优异的对映选择性（高达 99% ee）。该反应适用于芳香族和脂肪族酮，包括不饱和酮。另一方面，CuF-TaniaphOS 配合物产生具有高非对映选择性和对映选择性（高达 84% ee）的 α-羟醛产物。含有二(3,5-二甲苯基)膦和吗啉单元的新型TaniaphOS衍生物L3在α-选择性反应中产生了最佳结果。这些产品是有机合成中的通用手性构件。此外，基本反应模式（即
• Catalytic enantioselective intermolecular reductive aldol reaction to ketones
  作者：Dongbo Zhao、Kounosuke Oisaki、Motomu Kanai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.12.097

  日期：2006.2

  enantioselective intermolecular reductive aldol reaction. Three types of reactions were studied: (1) reactions between acetophenone and methyl acrylate; (2) reactions between symmetric ketones and β-substituted α,β-unsaturated esters; and (3) reactions between acetophenone derivatives and an allenic ester. Although only moderate enantioselectivity was obtained in the first reaction type, high to excellent enantioselectivity

  我们描述了催化对映选择性分子间还原性羟醛反应的第一个例子。研究了三种类型的反应：（1）苯乙酮与丙烯酸甲酯之间的反应；（2）对称酮与β-取代的α，β-不饱和酯之间的反应；（3）苯乙酮衍生物和烯丙酸酯之间的反应。尽管在第一反应类型中仅获得适度的对映选择性，但是在第二反应类型中在α-位置和在第三反应类型中在δ-位置的对映体诱导实现了高至优异的对映选择性。具体而言，第三种反应类型提供了具有高达99％ee的相应叔醇。在这些一锅催化对映选择性还原性醇醛缩合反应中，不需要通过烯丙基甲硅烷基化物形成来预先激活亲核试剂。
• Regioselectivity in the Reformatskii reaction of 4-bromocrotonate. Role of the catalyst and the solvent in the normal vs. abnormal modes of addition to carbonyl substrates
  作者：Leonard E. Rice、M. Craig Boston、Harry O. Finklea、Billy Jo Suder、James O. Frazier、Tomas Hudlicky

  DOI：10.1021/jo00184a042

  日期：1984.5
• RICE, L. E.;BOSTON, M. C.;FINKLEA, H. O.;SUDER, B. J.;FRAZIER, F. O.;HUDL+, J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 10, 1845-1848
  作者：RICE, L. E.、BOSTON, M. C.、FINKLEA, H. O.、SUDER, B. J.、FRAZIER, F. O.、HUDL+

  DOI：——

  日期：——