(2''S)-2-(3',4'-Dimethoxyphenyl)-2-(N-t-butoxycarbonyl-2''-methylenepyrrolidine)-1,3-dithiane | 138596-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2''S)-2-(3',4'-Dimethoxyphenyl)-2-(N-t-butoxycarbonyl-2''-methylenepyrrolidine)-1,3-dithiane
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-[[2-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,3-dithian-2-yl]methyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 138596-87-9
• 化学式: C₂₂H₃₃NO₄S₂
• 分子量: 439.64
• InChiKey: WYLSLNNSWCQUBS-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  98.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2''S)-2-(3',4'-Dimethoxyphenyl)-2-(N-t-butoxycarbonyl-2''-methylenepyrrolidine)-1,3-dithiane 在 2,6-二甲基吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 silver nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到(S)-tert-butyl 2-(2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-oxoethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A total synthesis of (−)-ruspolinone

  摘要：

  A synthesis of the pyrrolidine alkaloid (-)-ruspolinone (1) from (2S)-proline in 7 steps and 26% overall yield is presented which assigns the (2S) configuration to (-)-(1). The compound obtained by this route has [alpha]D-29.73-degrees compared to a value of zero for the material isolated from the plant suggesting racemisation had occurred during isolation.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96170-8
• 作为产物：
  描述：

  2-(3,4-二甲氧基-苯基)-[1,3]二噻烷 、 对甲苯磺酰氯 在 正丁基锂 作用下， 生成 (2''S)-2-(3',4'-Dimethoxyphenyl)-2-(N-t-butoxycarbonyl-2''-methylenepyrrolidine)-1,3-dithiane
  参考文献：
  名称：

  A total synthesis of (−)-ruspolinone

  摘要：

  A synthesis of the pyrrolidine alkaloid (-)-ruspolinone (1) from (2S)-proline in 7 steps and 26% overall yield is presented which assigns the (2S) configuration to (-)-(1). The compound obtained by this route has [alpha]D-29.73-degrees compared to a value of zero for the material isolated from the plant suggesting racemisation had occurred during isolation.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96170-8