2-oxo-2,3,3a,6-tetrahydro-isoxazolo[2,3-a]pyridine-7,7-dicarbonitrile | 321592-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 2-oxo-2,3,3a,6-tetrahydro-isoxazolo[2,3-a]pyridine-7,7-dicarbonitrile
• CAS: 321592-31-8
• 化学式: C₉H₇N₃O₂
• 分子量: 189.173
• InChiKey: UGFFTVWCPDDUGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.26
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  77.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxo-2,3,3a,6-tetrahydro-isoxazolo[2,3-a]pyridine-7,7-dicarbonitrile 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以67%的产率得到2-(6-cyanopyridin-2-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Methodology for Regioselective Synthesis of Substituted Pyridines via Intramolecular Oximino Malonate Hetero Diels−Alder Reactions

  摘要：

  Various substituted pyridines can be prepared regioselectively by a sequence involving an intramolecular thermal or high pressure Diels-Alder cycloaddition of an oximino malonate dienophile tethered to a dienic carboxylic acid, followed by mild aromatization of the resulting cycloadduct with cesium carbonate in DMF at room temperature.

  DOI：

  10.1021/ol006575i
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-oxo-hexa-3,5-dienyloxyimino)malononitrile 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以67%的产率得到2-oxo-2,3,3a,6-tetrahydro-isoxazolo[2,3-a]pyridine-7,7-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Methodology for Regioselective Synthesis of Substituted Pyridines via Intramolecular Oximino Malonate Hetero Diels−Alder Reactions

  摘要：

  Various substituted pyridines can be prepared regioselectively by a sequence involving an intramolecular thermal or high pressure Diels-Alder cycloaddition of an oximino malonate dienophile tethered to a dienic carboxylic acid, followed by mild aromatization of the resulting cycloadduct with cesium carbonate in DMF at room temperature.

  DOI：

  10.1021/ol006575i