(3S)-3-N-(Benzyloxycarbonyl)-3-N-(phenylacetoxy)aminoazetidin-2-one | 199385-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S)-3-N-(Benzyloxycarbonyl)-3-N-(phenylacetoxy)aminoazetidin-2-one
• 英文别名: benzyl N-[(3S)-2-oxoazetidin-3-yl]-N-(2-phenylacetyl)carbamate
• CAS: 199385-33-6
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₄
• 分子量: 338.363
• InChiKey: GZJZHHDWEOLYHP-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-N-(Benzyloxycarbonyl)-3-N-(phenylacetoxy)aminoazetidin-2-one 在 palladium on activated charcoal 、 Ru-carbon 过氧乙酸 、 氢气 、 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S-trans)-N-<2-(acetyloxy)-4-oxo-3-azetidinyl>benzeneacetamide
  参考文献：
  名称：

  (1R,5R)-3-Phenylmethyl-4-thia-2,6-diazabicyclo [3.2.0]hept-2-en-7-one 的全合成，一种用于制备培南和头孢烯衍生物的有用中间体

  摘要：

  本文介绍了(1R,5R)-3-苯基甲基-4-硫杂-2,6-二氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯-7-酮（1）噻唑啉的制备方法。这种化合物被广泛用作合成青霉烯和头孢烯的中间体，它是通过简便的工艺从 C-4 未取代的氮杂环丁酮开始获得的，而手性则是通过酶解获得的。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6260
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-N-(Phenylacetoxy)-1-N-(propen-1-yl)aminoazetidin-2-one 在 potassium permanganate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 phosphate buffer 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (3S)-3-N-(Benzyloxycarbonyl)-3-N-(phenylacetoxy)aminoazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  (1R,5R)-3-Phenylmethyl-4-thia-2,6-diazabicyclo [3.2.0]hept-2-en-7-one 的全合成，一种用于制备培南和头孢烯衍生物的有用中间体

  摘要：

  本文介绍了(1R,5R)-3-苯基甲基-4-硫杂-2,6-二氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯-7-酮（1）噻唑啉的制备方法。这种化合物被广泛用作合成青霉烯和头孢烯的中间体，它是通过简便的工艺从 C-4 未取代的氮杂环丁酮开始获得的，而手性则是通过酶解获得的。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6260

文献信息

• A Total Synthesis of (1R,5R)-3-Phenylmethyl-4-thia-2,6-diazabicyclo [3.2.0]hept-2-en-7-one, a Useful Intermediate for the Preparation of Penem and Cepham Derivatives
  作者：Gianfranco Cainelli、Daria Giacomini、Paola Galletti

  DOI：10.1055/s-2000-6260

  日期：——

  The preparation of the thiazoline (1R,5R)-3-phenylmethyl-4-thia-2,6-diazabicyclo [3.2.0]hept-2-en-7-one (1) is presented. This compound, which has been extensively used as an intermediate for the synthesis of penems and cephams, has been obtained starting from a C-4 unsubstituted azetidinone by means of facile processes while chirality has been obtained through enzymatic resolution.

  本文介绍了(1R,5R)-3-苯基甲基-4-硫杂-2,6-二氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯-7-酮（1）噻唑啉的制备方法。这种化合物被广泛用作合成青霉烯和头孢烯的中间体，它是通过简便的工艺从 C-4 未取代的氮杂环丁酮开始获得的，而手性则是通过酶解获得的。