3,3'-dimethyl-4,4'-biphenanthryl-3,3'-dicarboxylate | 1097701-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 3,3'-dimethyl-4,4'-biphenanthryl-3,3'-dicarboxylate
• 英文别名: Methyl 4-(3-methoxycarbonylphenanthren-4-yl)phenanthrene-3-carboxylate
• CAS: 1097701-38-6
• 化学式: C₃₂H₂₂O₄
• 分子量: 470.524
• InChiKey: IJLFHJDZRQPYJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-dimethyl-4,4'-biphenanthryl-3,3'-dicarboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 [4,4'-biphenanthrene]-3,3'-diyldimethanol
  参考文献：
  名称：

  [7] ic烯的对映选择性合成：烯烃添加剂和芳族溶剂在不对称烯烃复分解中的显著作用。

  摘要：

  [7]螺旋烯的不对称合成通过不对称烯烃复分解的动力学拆分以良好的ee（80％）完成。动力学拆分成功的三个关键因素：使用带有C1对称N-杂环卡宾配体的新型Ru基烯烃复分解催化剂，简单的烯烃作为添加剂来控制传播的亚烷基和六氟苯作为溶剂的性质。

  DOI：

  10.1002/chem.200801033
• 作为产物：
  描述：

  在 碘 、 methyloxirane 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 3,3'-dimethyl-4,4'-biphenanthryl-3,3'-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  马洛里光环化中螺旋藻优先形成的起源。温度是影响反应区域化学的工具

  摘要：

  从实验和计算的角度检查了四个双马洛里光环化底物的区域化学。仅在底物之一的反应中观察到所有三种可能的区域异构体的形成。在其他三个基板中，仅形成两个C 2对称产物，但未形成C 1产物。在仅形成两种产物的三个反应中，光环化温度可用于选择一种或另一种区域异构体的排他性形成。使用温度在两种区域异构体之间进行选择还有助于形成三种产物的底物的光环化。然而，没有温度位于用于只形成所述第三组分，所述的一个Ç2-对称产物，通常与它的一个或两个区域异构体一起形成。使用B3LYP / 6-311 + G（2d，p）计算来确定所有二氢菲（DHP），四氢菲（THP）和单层光环化中间体的能量。DHP前体对Helene产品的振子强度比竞争形成的DHP小4.8-9.2倍。该观察结果表明，建立光平稳状态是螺旋藻优先形成的原因，已观察到其是许多马洛里光环化的独特且有用的特征。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02671

文献信息

• SYNTHESES, CHARACTERIZATIONS, AND APPLICATIONS OF HELI-ACENES
  申请人：University of Wyoming

  公开号：US20200354294A1

  公开（公告）日：2020-11-12

  A method is provided for using twisted acenes, and more particularly to configurationally stable twisted acenes that are imbedded into the structure of [ 7 ]helicene at the fulcrum ring to form useable material structures. The helicene propagates its chiral nature into the acene, while acting as a locking mechanism to thermal racemization. These doubly-helical compounds are part of a new homologous series of polycyclic aromatic hydrocarbons, namely the [ 7 ]helitwistacenes. Such [ 7 ]helitwistacenes have utility as materials suitable for forming a circularly polarized organic light emitting diode (CP-OLED) for direct emission of circularly polarized (CP) light for the fabrication of high efficiency electronic displays.

  提供了一种使用扭曲芳香烃的方法，更具体地说是使用在支点环中嵌入结构的构型稳定的扭曲芳香烃，以形成可用的材料结构。螺旋烯将其手性特性传播到芳香烃中，同时作为热消旋的锁定机制。这些双螺旋化合物是一种新的多环芳香烃同系物系列的一部分，即[ 7 ]螺旋烯。这种[ 7 ]螺旋烯具有作为材料的实用性，适用于形成用于直接发射圆偏振（CP）光的圆偏振有机发光二极管（CP-OLED），用于制造高效电子显示器。
• Syntheses, characterizations, and applications of heli-acenes
  申请人：University of Wyoming

  公开号：US11319266B2

  公开（公告）日：2022-05-03

  A method is provided for using twisted acenes, and more particularly to configurationally stable twisted acenes that are imbedded into the structure of [7]helicene at the fulcrum ring to form useable material structures. The helicene propagates its chiral nature into the acene, while acting as a locking mechanism to thermal racemization. These doubly-helical compounds are part of a new homologous series of polycyclic aromatic hydrocarbons, namely the [7]helitwistacenes. Such [7]helitwistacenes have utility as materials suitable for forming a circularly polarized organic light emitting diode (CP-OLED) for direct emission of circularly polarized (CP) light for the fabrication of high efficiency electronic displays.

  本发明提供了一种使用扭曲烯的方法，特别是将构型稳定的扭曲烯嵌入支点环上的 [7]helicene 结构中，以形成可用的材料结构。螺旋烯将其手性传播到烯中，同时作为热外消旋化的锁定机制。这些双螺旋化合物属于多环芳烃的新同源系列，即[7] helitwistacenes。这种[7] helitwistacenes 材料适用于形成圆偏振有机发光二极管（CP-OLED），可直接发射圆偏振光，用于制造高效电子显示器。