ethyl 1H-1,2-benzodiazepin-4-carboxylate | 85929-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: ethyl 1H-1,2-benzodiazepin-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl 1H-1,2-benzodiazepine-4-carboxylate
• CAS: 85929-92-6
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂
• 分子量: 216.239
• InChiKey: FYBTUFXUKUIRIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tropone tosylhydrazone sodium salt 、 丙炔酸乙酯 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 0.25h， 以52%的产率得到ethyl 1H-1,2-benzodiazepin-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  托酮甲苯磺腙钠盐与乙炔衍生物的反应：1H-1,2-苯并二氮卓衍生物的新合成

  摘要：

  托酮甲苯磺酰腙钠盐 (1) 与乙炔 (3a–3c) 反应生成 1H-1,2-苯二氮卓类 (8a–8c)，这被认为是通过降卡二烯中间体与乙炔加成重氮基腙 (2) 形成的(6).

  DOI：

  10.1246/cl.1983.463

文献信息

• The Reactions of Tropone Tosylhydrazone Sodium Salt with Acetylene Derivatives Possessing Electron-Withdrawing Groups: A Novel Method of Synthesis of 1<i>H</i>-1,2-Benzodiazepine Derivatives
  作者：Katsuhiro Saito

  DOI：10.1246/bcsj.60.2105

  日期：1987.6

  Reactions of tropone tosylhydrazone sodium salt with dimethyl and diethyl acetylenedicarboxylate gave dimethyl and diethyl 1H-1,2-benzodiazepin-3,4-dicarboxylate, respectively. The same reactions, but using ethyl acetylenecarboxylate and 3-butyn-2-one, afforded ethyl 1H-1,2-benzodiazepin-4-carboxylate and 4-acetyl-1H-1,2-benzodiazepine, respectively, accompanied by 8-azaheptafulvene derivatives derived

  托酮甲苯磺酰腙钠盐与乙炔二甲酸二甲酯和乙炔二甲酸二甲酯的反应分别得到1H-1,2-苯并二氮杂-3,4-二甲酸二甲酯和二乙酯。相同的反应，但使用乙炔羧酸乙酯和 3-butyn-2-one，分别得到 1H-1,2-benzodiazepin-4-carboxylate 和 4-acetyl-1H-1,2-benzodiazepine，伴随着 8-azaheptafulvene由钠盐和乙炔衍生物衍生的衍生物，以及由对甲苯亚磺酸和乙炔衍生物形成的对甲苯亚磺酸酯。钠盐与2-丁酸乙酯反应得到相应的亚磺酸酯，但没有得到二氮杂衍生物。
• SAITO, KATSUHIRO, CHEM. LETT., 1983, N 4, 463-464
  作者：SAITO, KATSUHIRO

  DOI：——

  日期：——
• SARRO, KATSUHIRO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 6, 2105-2109
  作者：SARRO, KATSUHIRO

  DOI：——

  日期：——
• REACTIONS OF TROPONE TOSYLHYDRAZONE SODIUM SALT WITH ACETYLENE DERIVATIVES: A NOVEL SYNTHESIS OF 1<i>H</i>-1,2-BENZODIAZEPINE DERIVATIVES
  作者：Katsuhiro Saito

  DOI：10.1246/cl.1983.463

  日期：1983.4.5

  The reactions of tropone tosylhydrazone sodium salt (1) with acetylenes (3a–3c) afforded 1H-1,2-benzodiazepines (8a–8c), which are considered to be formed by additions of diazotropylidene (2) with the acetylenes via norcaradiene intermediates (6).

  托酮甲苯磺酰腙钠盐 (1) 与乙炔 (3a–3c) 反应生成 1H-1,2-苯二氮卓类 (8a–8c)，这被认为是通过降卡二烯中间体与乙炔加成重氮基腙 (2) 形成的(6).