6-(benzyloxy)-6-oxohexyl 3,4-di-O-benzyl-6-deoxy-β-L-mannopyranoside | 872333-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6-(benzyloxy)-6-oxohexyl 3,4-di-O-benzyl-6-deoxy-β-L-mannopyranoside
• 英文别名: benzyl 6-[(2S,3R,4S,5S,6S)-3-hydroxy-6-methyl-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxyhexanoate
• CAS: 872333-41-0
• 化学式: C₃₃H₄₀O₇
• 分子量: 548.676
• InChiKey: NXYBOSFXGHMULK-DDBZHLCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(benzyloxy)-6-oxohexyl 3,4-di-O-benzyl-6-deoxy-β-L-mannopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 6-methoxy-6-oxohexyl O-2,4-di-O-benzyl-6-deoxy-α-L-mannopyranosyl-(1->3)-O-2,4-di-O-benzyl-6-deoxy-α-L-mannopyranosyl-(1->2)-3,4-di-O-benzyl-6-deoxy-β-L-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  炭疽共轭疫苗的研究：炭疽芽孢杆菌外孢子的四糖侧链的合成

  摘要：

  的第一合成β -L糖苷17的四糖的β -Ant-（1 3） - α -L-鼠李对-（1→3） - α -L-鼠李对-（1 2）-L-鼠李p描述（方案1-3）。可以将其间隔物官能化以使其适于通过不同的缀合方法与蛋白质缀合。从带有糖苷配基的末端糖与硫糖苷作为糖基供体开始，以逐步的方式进行合成。为了连接上游末端蔗糖残基，用乙基4-叠氮基-3- O-苄基-2- O糖基化组装的连接子的三糖。-（溴乙酰基）-4，6-二脱氧-1-硫代-β -D-吡喃葡萄糖苷（11）。如此获得的四糖的进一步官能化，然后脱保护，得到目标物质17。具有相同间隔子的17个子结构的合成，即β -L-Rha p -1- O-（CH 2）5 COOMe（21），α -L-Rha p-（1 2）-β -L-Rha p -1- O-（CH 2）5 COOMe（22）和α -L-Rha p还描述了-（1 3）-α -L-Rha p-（1 2）-β

  DOI：

  10.1002/hlca.200690106
• 作为产物：
  描述：

  6-羟基己酸苯甲酯 在 二正丁基氧化锡 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6-(benzyloxy)-6-oxohexyl 3,4-di-O-benzyl-6-deoxy-β-L-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  炭疽共轭疫苗的研究：炭疽芽孢杆菌外孢子的四糖侧链的合成

  摘要：

  的第一合成β -L糖苷17的四糖的β -Ant-（1 3） - α -L-鼠李对-（1→3） - α -L-鼠李对-（1 2）-L-鼠李p描述（方案1-3）。可以将其间隔物官能化以使其适于通过不同的缀合方法与蛋白质缀合。从带有糖苷配基的末端糖与硫糖苷作为糖基供体开始，以逐步的方式进行合成。为了连接上游末端蔗糖残基，用乙基4-叠氮基-3- O-苄基-2- O糖基化组装的连接子的三糖。-（溴乙酰基）-4，6-二脱氧-1-硫代-β -D-吡喃葡萄糖苷（11）。如此获得的四糖的进一步官能化，然后脱保护，得到目标物质17。具有相同间隔子的17个子结构的合成，即β -L-Rha p -1- O-（CH 2）5 COOMe（21），α -L-Rha p-（1 2）-β -L-Rha p -1- O-（CH 2）5 COOMe（22）和α -L-Rha p还描述了-（1 3）-α -L-Rha p-（1 2）-β

  DOI：

  10.1002/hlca.200690106

文献信息

• Synthesis of the β anomer of the spacer-equipped tetrasaccharide side chain of the major glycoprotein of the Bacillus anthracis exosporium
  作者：Roberto Adamo、Rina Saksena、Pavol Kováč

  DOI：10.1016/j.carres.2005.09.015

  日期：2005.12

  The glycoside of the tetrasaccharide sequence beta-Ant-(1 -> 3)-alpha-L-Rhap-(1 -> 3)-alpha-L-Rhap-(1 -> 2)-L-Rhap, whose aglycon allows conjugation to proteins, was synthesized for the first time. A stepwise synthetic approach was applied with thioglycosides as glycosyl donors, and the beta anomer of the compound was obtained equipped with a spacer group whose further transformation allows conjugation to suitable carriers. To synthesize the beta-anthrosyl linkage with high stereoselectivity, a linker-equipped rhamnotriose derivative was glycosylated with ethyl 4-azido-3-O-benzyl-2-O-bromoacetyl-4,6-dideoxy-1-thio-beta-D-glucopyranoside. Further functionalization of the tetrasaccharide thus obtained, followed by deprotection, gave the target Substance. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Studies towards a Conjugate Vaccine for Anthrax: Synthesis of the Tetrasaccharide Side Chain of theBacillus anthracis Exosporium
  作者：Roberto Adamo、Rina Saksena、Pavol Kováč

  DOI：10.1002/hlca.200690106

  日期：2006.6

  The first synthesis of β-L-glycoside 17 of the tetrasaccharide β-Ant-(1  3)-α-L-Rhap-(1  3)-α-L-Rhap-(1  2)-L-Rhap is described (Schemes 1–3). Its spacer can be functionalized to make it amenable to conjugation to proteins by different conjugation methods. The synthesis was performed in a stepwise manner starting from the aglycon-bearing terminal saccharide with thioglycosides as glycosyl donors. To

  的第一合成β -L糖苷17的四糖的β -Ant-（1 3） - α -L-鼠李对-（1→3） - α -L-鼠李对-（1 2）-L-鼠李p描述（方案1-3）。可以将其间隔物官能化以使其适于通过不同的缀合方法与蛋白质缀合。从带有糖苷配基的末端糖与硫糖苷作为糖基供体开始，以逐步的方式进行合成。为了连接上游末端蔗糖残基，用乙基4-叠氮基-3- O-苄基-2- O糖基化组装的连接子的三糖。-（溴乙酰基）-4，6-二脱氧-1-硫代-β -D-吡喃葡萄糖苷（11）。如此获得的四糖的进一步官能化，然后脱保护，得到目标物质17。具有相同间隔子的17个子结构的合成，即β -L-Rha p -1- O-（CH 2）5 COOMe（21），α -L-Rha p-（1 2）-β -L-Rha p -1- O-（CH 2）5 COOMe（22）和α -L-Rha p还描述了-（1 3）-α -L-Rha p-（1 2）-β