N-acetyl-L-methionine methyl ester sulfoxide | 132436-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-acetyl-L-methionine methyl ester sulfoxide
• 英文别名: N-Acetyl-L-methioninsulfoxid-methylester；methyl (2S)-2-acetamido-4-methylsulfinylbutanoate
• CAS: 132436-46-5
• 化学式: C₈H₁₅NO₄S
• 分子量: 221.277
• InChiKey: CEAHBDUFRPVKDG-CVSPRKDYSA-N

物化性质

• 沸点：
  480.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.230±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl-L-methionine methyl ester sulfoxide 以67%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HOUSTON, MICHAEL E. (JR);HONEK, JOHN F., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1989) N2, C. 761-762

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰-L-蛋氨酸 在 sodium periodate 作用下， 生成 N-acetyl-L-methionine methyl ester sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  有机硫化物的测定

  摘要：

  有机硫化物的定量测定可以与高碘酸盐一起形成亚砜。在α位具有羟基或氨基的巯基化合物的情况下，没有乙二醇类似的裂解，而是氧化成磺酸。

  DOI：

  10.1002/ardp.19733061205

文献信息

• A Physical Organic Approach to Tuning Reagents for Selective and Stable Methionine Bioconjugation
  作者：Alec H. Christian、Shang Jia、Wendy Cao、Patricia Zhang、Arismel Tena Meza、Matthew S. Sigman、Christopher J. Chang、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/jacs.9b04744

  日期：2019.8.14

  We report a data-driven, physical organic approach to the development of new methionine-selective bioconjugation reagents with tunable adduct stabilities. Statistical modeling of structural features described by intrinsic physical organic parameters was applied to the development of a predictive model and to gain insight into features driving the stability of adducts formed from the chemoselective

  我们报告了一种数据驱动的物理有机方法来开发具有可调加合物稳定性的新型蛋氨酸选择性生物共轭试剂。将由内在物理有机参数描述的结构特征的统计模型应用于预测模型的开发，并深入了解通过氧化还原激活化学标记 (ReACT) 氧化氮丙啶和甲硫氨酸硫醚伙伴化学选择性偶联形成的加合物稳定性的驱动特征。从这些分析中，揭示了硫酰亚胺稳定性和硫酰亚胺ν (C=O)伸缩频率之间的相关性。我们利用该分析所揭示的加合物稳定性的合理收益来实现用于肽装订的双氧氮杂环丙烷试剂的设计和合成。事实上，我们观察到，与未装订的同源物相比，通过 ReACT 装订甲硫氨酸形成的大环肽表现出对活细胞的吸收有所改善，这凸显了这种独特的化学工具用于硫醚修饰的潜在效用。这项工作为更广泛地使用数据驱动方法进行生物共轭化学和其他化学生物学应用提供了一个模板。
• Chloroperoxidase-catalyzed oxidation of methionine derivatives
  作者：Herbert L Holland、Frances M Brown、Damian Lozada、Benjamin Mayne、W Rick Szerminski、Aaron J van Vliet

  DOI：10.1139/v02-025

  日期：2002.6.1

  Treatment of N-methoxycarbonyl C-carboxylate ester derivatives of L- and D-methionine and L-ethionine by chloroperoxidase–hydrogen peroxide resulted in oxidation at sulfur to produce the (R_S) sulfoxide in moderate to high diastereomeric excess. The (R_S) sulfoxide of methionine was also obtained in moderate to high diastereomeric excess from (±)_SO-N-methoxycarbonyl-L-methionine methyl ester sulfoxide by ester hydrolysis using α-chymotrypsin, Aspergillus sp. protease or subtilisin Carlsberg. Key words: amino acid oxidation, biocatalysis, biotransformation, chloroperoxidase, enzyme catalysis, lipase, sulfoxidation.

  氯过氧化酶-过氧化氢对N-甲氧羰基C-羧酸酯衍生物的L-和D-蛋氨酸以及L-依氨酸进行处理，导致硫原子氧化产生(RS)亚硫氧化物，其对映异构体过量为中等到高。甲硫氧化物也可通过α-胰蛋白酶、曲霉孢蛋白酶或卡尔斯堡亚硫酸酯水解从(±)SO-N-甲氧羰基-L-蛋氨酸甲酯亚硫酸酯中以中等到高的对映异构体过量获得。关键词：氨基酸氧化、生物催化、生物转化、氯过氧化酶、酶催化、脂肪酶、亚硫氧化。
• [EN] REDOX-BASED REAGENTS FOR METHIONINE BIOCONJUGATION<br/>[FR] RÉACTIFS BASÉS SUR UNE OXYDO-RÉDUCTION POUR LA BIOCONJUGAISON D'UNE MÉTHIONINE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2018089951A1

  公开（公告）日：2018-05-17

  Chemoselective conjugation is achieved through redox reactivity by reacting an N- transfer oxidant with a thioether substrate in a redox reaction in an aqueous environment to form a conjugation product. In embodiments, Redox-Activated Chemical Tagging (ReACT) strategies for methionine-based protein functionalization. Oxaziridine (Ox) compounds serve as oxidant-mediated reagents for direct functionalization by converting methionine to the corresponding sulfimide conjugation product.

  化学选择性共轭是通过氧化还原反应的反应性，将N-转移氧化剂与硫醚底物在水环境中进行氧化还原反应，形成共轭产物而实现的。在实施例中，使用氧化还原激活的化学标记（ReACT）策略进行基于甲硫氨酸的蛋白质功能化。氧杂环丙烷（Ox）化合物作为氧化剂介导试剂，通过将甲硫氨酸转化为相应的磺酰亚胺共轭产物，直接进行功能化。
• Redox-based reagents for chemoselective methionine bioconjugation
  作者：Shixian Lin、Xiaoyu Yang、Shang Jia、Amy M. Weeks、Michael Hornsby、Peter S. Lee、Rita V. Nichiporuk、Anthony T. Iavarone、James A. Wells、F. Dean Toste、Christopher J. Chang

  DOI：10.1126/science.aal3316

  日期：2017.2.10

  bioconjugation through redox reactivity, using oxaziridine-based reagents to achieve highly selective, rapid, and robust methionine labeling under a range of biocompatible reaction conditions. We highlight the broad utility of this conjugation method to enable precise addition of payloads to proteins, synthesis of antibody-drug conjugates, and identification of hyperreactive methionine residues in whole

  将蛋白质靶向其他硫 作为唯一带有硫醇 (SH) 基团的氨基酸，半胱氨酸很容易针对位点选择性蛋白质修饰。疏水性蛋氨酸的侧链也有硫，但其封端甲基阻碍了类似的靶向工作。林等人。引入补充协议将新取代基仅与蛋氨酸连接，即使存在半胱氨酸。他们使用氧氮丙啶基团作为氧化剂形成硫酰亚胺（S=N）键。该方法允许抗体-药物缀合和化学蛋白质组学筛选反应性蛋氨酸表面残基。科学，本期第 14 页。 597 氧氮丙啶试剂通过形成 S=N 键选择性地修饰蛋氨酸氨基酸侧链的蛋白质。半胱氨酸可以通过多种酸碱缀合策略进行特异性功能化，其应用范围从探测蛋白质功能到抗体药物缀合物和蛋白质组学。相比之下，与另一种含硫氨基酸蛋氨酸的选择性连接因其本质上较弱的亲核性而被排除。在这里，我们报告了一种通过氧化还原反应进行化学选择性蛋氨酸生物共轭的策略，使用基于氧氮丙啶的试剂在一系列生物相容性反应条件下实现高选择性、快速和稳健的蛋氨酸标记。我
• Mechanisms of buffer catalysis in the iodine oxidation of N-acetylmethionine methyl ester
  作者：Paul R. Young、Li Shan Hsieh

  DOI：10.1021/ja00370a027

  日期：1982.3